Cefixima

Cefixima é un antibiótico beta-lactámico pertencente á terceira xeración de cefalosporinas. Foi comercializada baixo os nomes de Suprax e Denvar.

Cefixima
C₁₆H₁₅N₅O₇S₂
Estrutura
Instancia de tipo de entidade química
Subclase de cefalosporina
Uso fármaco
Ten o papel antibiótico medicamento esencial inhibidor encimático bactericida
Ingrediente activo en Suprax
Dose diaria 0.4 g vía oral
Condición médica tratada Escherichia coli infectious disease (en) infección estafilocócica gram-negative bacterial infection (en) infección urinaria gonorrea bronquite faringite estreptocócica (pt) infección do tracto respiratorio superior gonorrea infección urinaria bronquite aguda (pt) otite média (pt) pneumonía bacteriana otite média (pt)
Propiedades xerais
Masa 453,041 Da 453,04128982 Da
Propiedades estruturais
SMILES canónico C=CC1=C(N2C(C(C2=O)NC(=O)C(=NOCC(=O)O)C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
SMILES isomérico C=CC1=C(N2[C@@H]([C@@H](C2=O)NC(=O)/C(=N\OCC(=O)O)/C3=CSC(=N3)N)SC1)C(=O)O
Estereoisómero de LSM-5644 (en) (6R,7S)-7-({(2Z)-2-(2-Amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(carboxymethoxy)imino]acetyl}amino)-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid (en) (E)-cefixime (en) [[d:Special:EntityPage/Q27164964|(6R,7R)-7-[[2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(carboxymethoxyimino)-1-oxoethyl]amino]-3-ethenyl-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid]] (en)
Identificadores
MeSH D020682 Thesaurus do NCI C1100 Número CAS 79350-37-1 ATC J01DD08 PubChem 5362065 ChemSpider 4514923 UNII XZ7BG04GJX ChEBI 472657 ChEMBL CHEMBL1541 IUPHAR 10898 Beilstein 6025058 InChl Modelo3D KEGG D00258 CE 616-684-4 Drugbank DB00671
Wikidata C:Commons

Espectro de acción

Cefixima é activa fronte a bacterias grampositivas: Streptococcus pneumoniae e Streptococcus pyogenes. Tamén é activa fronte a gramnegativos: Haemophilus influenzae, Moraxella catarrhalis, Escherichia coli, Proteus mirabilis e Neisseria gonorrhoeae. Presenta actividade in-vitro, pero non avaliada a eficacia clínica, fronte a Streptococcus agalactiae, Haemophilus parainfluenzae, Proteus vulgaris, Klebsiella pneumoniae, Klebsiella oxytoca, Pasteurella multocida, Providencia spp, Salmonella spp, Shigella spp, Citrobacter amalonaticus, Citrobacter diversus e Serratia marcescens^[1].

Indicacións clínicas

Cefixima está aprobada para as seguintes indicacións clínicas:

• Infección urinaria non complicada
• Otite media
• Farinxite por Streptococcus pyogenes
• Bronquite aguda ou exacerbación aguda de bronquite crónica.
• Gonorrea

Dosificación

Unicamente existe formulación oral. A dose estándar é de 200 a 400 miligramos cada 12 ou 24 horas. A dose debe ser axustada en insuficiencia renal grave (filtrado menor de 10) e en poboación pediátrica^[2].

Embarazo e lactación

Cefixima atópase na categoría B da FDA de fármacos durante o embarazo. Descoñécese se se excreta no leite materno, polo que se recomenda suspender a lactación mentres se tome cefixima^[3].

Efectos secundarios

Semellantes ao resto de cefalosporinas, destacan as molestias gastrointestinais e a diarrea.