Triptamin

Triptamin je monoamini alkaloid pronađen u biljkama i životinjama. Njegova struktura se tvori oko indolnog prstena, a prirodno se sintetizira iz aminokiseline triptofan od kuda je i dobiveno ime triptamin. Triptamin je u tragovima pronađen u mozgovima sisavaca i smatra se da ima ulogu neurotransmitera.

Triptamin je također polazišna osnova za grupu spojeva zajedno zvanih triptamini. U skupini triptamina se nalaze i razni biološki aktivni spojevi poput neurotransmitera ili halucinogena.

Koncentracija triptamina u mozgu štakora iznosi otprilike 3.5 pmol/g.

Triptamini u biljkama

Mnoge ili skoro sve biljke imaju malenu količinu triptamina koji sudjeluje u procesu biosinteze biljnog hormona indol-3-acetatna kiselina (heteroauksin). Veće koncentracije mogu biti pornađene u biljkama vrste

• Acacia

Triptamin u biljci djeluje kao prirodni pesticid.

Derivati triptamina

Najpoznatiji triptamini su serotonin, važan neurotransmiter, i melatonin. Triptamini alkaloidi pronađeni u gljivama, biljkama i životinjama čovjek često koristi zbog njihovih psihoaktivnih djelovanja. Neki od takvih primjera je i psilocibin iz gljive, i DMT nekih biljaka. Napravljeni su i mnogi sintetički triptamini koji uključuji sumatriptan, lijek za migrenu.

Opća struktura supstituiranih triptamina

Neki triptamini mogu biti i dijelom kompleksnijih spojeva kao što su: LSD i Ibogain

Prirodni triptamini

(vidi još Popis prirodnih triptamina)

Kratko ime	R4	R5	R6	RN1	RN2	Puno ime
DMT	H	H	H	CH3	CH3	N,N-dimetiltriptamin
NMT	H	H	H	H	CH3	N-metiltriptamin
Psilocin	OH	H	H	CH3	CH3	4-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Serotonin	H	OH	H	H	H	5-hidroksitriptamin
Bufotenin	H	OH	H	CH3	CH3	5-hidroksi-N,N-dimetiltriptamin
Melatonin	H	OCH3	H	O=CH-CH3	H	5-metoksi-N-acetiltriptamin
5-MeO-DMT	H	OCH3	H	CH3	CH3	5-metoksi-N,N-dimetiltriptamin

Sintetički triptamini

Kratko ime	Rα	R4	R5	RN1	RN2	Puno ime
AET	CH2CH3	H	H	H	H	α-etiltriptamin
AMT	CH3	H	H	H	H	α-metiltriptamin
DET	H	H	H	CH2CH3	CH2CH3	N,N-dietiltriptamin
DiPT	H	H	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	N,N-diizopropiltriptamin
DPT	H	H	H	CH2CH2CH3	CH2CH2CH3	N,N-dipropiltriptamin
5-MeO-AMT	CH3	H	OCH3	H	H	5-metoksi-α-metiltriptamin
4-HO-DET	H	OH	H	CH2CH3	CH2CH3	4-hidroksi-N,N-dietiltriptamin
4-HO-DIPT	H	OH	H	CH(CH3)2	CH(CH3)2	4-hidroksi-N,N-diizopropiltriptamin
5-MeO-DIPT	H	H	OCH3	CH(CH3)2	CH(CH3)2	5-metoksi-N,N-diizopropiltriptamin
4-HO-MiPT	H	OH	H	CH(CH3)2	CH3	4-hidroksi-N-izopropil-N-metiltriptamin
Sumatriptan	H	H	SO2NHCH3	CH3	CH3	5-metilaminosulfonil-N,N-dimetiltriptamin
5-DAT	H	OCH3	H	O=CH-CH3	O=CH-CH3	5-metoksi-N,N-diacetiltriptamin

Organska reakcija za sintezu triptamina počevši od beta-karbolina zove se Abramovitch-Shapiro sinteza triptamina.

Zakonska regulativa

Triptamin i njegovi strukturno izvedenispojevi, vrsta su psihotropnih tvari. Uvršteni su u Hrvatskoj na temelju Zakona o suzbijanju zlouporabe droga na Popis droga, psihotropnih tvari i biljaka iz kojih se može dobiti droga te tvari koje se mogu uporabiti za izradu droga, pod Popis droga i biljaka iz kojih se može dobiti droga, pod 2. Popis psihotropnih tvari i biljaka, Odjeljak 1 - Psihotropne tvari sukladno Popisu 1. Konvencije UN-a o psihotropnim tvarima iz 1971. godine. Kemijskim sastavom to su spojevi strukturno izvedeni iz 2-(1H-indol-3-il)etanamina zamjenom jednog ili oba vodikova atoma amino-skupine alkilnom ili alkenilnom skupinom ili uključenjen dušikova atoma u cikličku strukturu, bez obzira na to jesu li ili nisu dodatno modificirani na jedan ili više od sljedećih načina:.^[1]

• zamjenom vodikova atoma u alfa položaju alkilnom ili alkenilnom skupinom;
• supstitucijom na šesteročlanom prstenu supstituentom ili supstituentima iz skupine koju čine alkil, alkiloksi, halogenalkil, alkiltio, alkilendioksi, halogen, hidroksilna ili supstituirana hidroksilna skupina;
• supsitucijom na položaju 2 triptaminskog prstena alkilnom skupinom.

Vidi još

• TiHKAL
• PiHKAL
• Amini
• Psihoaktivne droge