szerves vegyület From Wikipedia, the free encyclopedia
Az allil-alkohol (prop-2-én-1-ol) szerves vegyület, szerkezeti képlete CH2=CHCH2OH. Számos más alkoholhoz hasonlóan vízben oldódó, színtelen folyadék. Az átlagos rövid szénláncú alkoholoknál erősebben mérgező. A glicerin gyártásának alapanyagaként használják, de számos más speciális vegyület, például lángálló anyagok, száradó olajok és lágyítószerek előállításához is alkalmazzák.[3]
Allil-alkohol | |||
Szerkezeti képlet | |||
Pálcikamodell | |||
Más nevek | Allil-alkohol 1-Propén-3-ol[1] Vinil-karbinol[1] | ||
Kémiai azonosítók | |||
---|---|---|---|
CAS-szám | 107-18-6 | ||
PubChem | 7858 | ||
ChemSpider | 13872989 | ||
KEGG | C02001 | ||
ChEBI | 16605 | ||
RTECS szám | BA5075000 | ||
| |||
| |||
InChIKey | XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N | ||
UNII | 3W678R12M0 | ||
ChEMBL | 234926 | ||
Kémiai és fizikai tulajdonságok | |||
Kémiai képlet | C3H6O | ||
Moláris tömeg | 58,08 g/mol | ||
Megjelenés | színtelen folyadék[1] | ||
Szag | mustárszerű[1] | ||
Sűrűség | 0,854 g/ml | ||
Olvadáspont | −129 °C | ||
Forráspont | 97 °C | ||
Oldhatóság (vízben) | korlátlanul elegyedik | ||
Savasság (pKa) | 15,5 (H2O)[2] | ||
Mágneses szuszceptibilitás | −36,70·10−6 cm3/mol | ||
Gőznyomás | 17 Hgmm[1] | ||
Veszélyek | |||
NFPA 704 | |||
Robbanási határ | 2,5–18,0% | ||
PEL | 2 ppm[1] | ||
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak. |
Előállítása több módszerrel is történhet. Elsőként 1856-ban allil-jodid hidrolízisével nyerte Auguste Cahours és August Hofmann.[3] Ma ipari léptékben allil-klorid hidrolízisével gyártja az Olin és a Shell:
Propilén-oxid átrendeződési reakciójával is elő lehet állítani, a reakciót nagy hőmérsékleten az Alumínium-kálium-szulfát katalizálja. Ennek a módszernek az allil-kloridból történő előállításhoz képest előnye, hogy nem keletkezik közben só. Szintén kloridmentes eljárás a propilén allil-acetáttá történő „acetoxilezése”:
Az acetát észter hidrolízisével nyerhető az allil-alkohol. Alternatív eljárásként a propilén akroleinné oxidálható, melynek hidrogénezésével kapjuk az alkoholt.
Elméletileg a propanol dehidrogénezésével is előállítható. Laboratóriumban glicerin és oxálsav vagy hangyasav reakciójával történő szintézise is megvalósítható.[4][5] Allil-alkoholokat általában allilvegyületek szelén-dioxiddal végzett allil helyzetű oxidációjával is elő lehet állítani.
Főként glicidol gyártásához használják fel, mely a glicerin, valamint a glicidil-éterek, -észterek és -aminok előállításának köztiterméke. Polimerizálható észtereket, például diallil-ftalátot is készítenek allil-alkoholból.[3]
A hasonló alkoholoknál erősebben mérgező, küszöbértéke 2 ppm. Könnyfakasztó hatású.[3]
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.