A glutation (GSH) egy glicinből, ciszteinből és glutaminsavból álló tripeptid, melyben a glicinhez normál peptidkötéssel kötődő cisztein gamma-peptidkötéssel kapcsolódik a glutaminsav oldalláncának karboxilcsoportjához. Jelentőssé teszi a szervezetben antioxidánsként elfoglalt szerepe – ebben a minőségben védi a sejtalkotókat az olyan reaktív oxidáló intermedierektől (ROI), mint a szabad gyökök és a hidrogén-peroxid.[1]
| Ez a szócikk a redukált glutationról szól. Glutationnak szokás nevezni a glutation-diszulfidot(en) (GSSG, oxidált glutation) is. |
További információk Kémiai azonosítók, SMILES ...
Glutation |
|
IUPAC-név | l-γ-glutamil-l-ciszteinilglicin |
Szabályos név | (2S)-2-amino-5-({(2R)-1-[(karboximetil)amino]-1-oxo-3-szulfanil-2-propanil}amino)-5-oxopentánsav |
Más nevek | GSH, redukált glutation |
Kémiai azonosítók |
CAS-szám | 70-18-8 |
PubChem | 124886 |
ChemSpider | 111188 |
EINECS-szám | 200-725-4 |
DrugBank | DB00143 |
KEGG | C00051 |
ChEBI | 16856 |
RTECS szám | MC0556000 |
ATC kód | V03AB32 |
Gyógyszer szabadnév | glutathione |
Gyógyszerkönyvi név | Glutathionum |
SMILES |
---|
C(CC(=O)N[C@@H](CS)C(=O)NCC(=O)O)[C@@H](C(=O)O)N |
|
InChI |
---|
1S/C10H17N3O6S/c11-5(10(18)19)1-2-7(14)13-6(4-20) 9(17)12-3-8(15)16/h5-6,20H,1-4,11H2,(H,12,17)(H,13,14)(H,15,16)(H,18,19)/t5-,6-/m0/s1 |
|
Beilstein | 1729812 |
ChEMBL | 1543 |
Kémiai és fizikai tulajdonságok |
Kémiai képlet | C10H17N3O6S |
Moláris tömeg | 307,32 g/mol |
Megjelenés | fehér por |
Olvadáspont | 193 °C (bomlik) |
Oldhatóság (vízben) | 292,5 g/l |
Megoszlási hányados | −6,4 |
Veszélyek |
MSDS | Science Lab.com |
EU osztályozás | Xi |
NFPA 704 | |
R mondatok | R68 R36/37/38 |
S mondatok | S24/25 S36/37/39 S27 S26 |
LD50 | 5000 mg/tskg (egér, szájon át) |
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.
|
Bezárás
Tiolcsoportja miatt redukálószer, eukarióta (pl. emberi) sejtekben koncentrációja körülbelül 5 mM. Két glutation diszulfid-hidat alkothat, az így képződő oxidálódott termék a glutation-diszulfid (GSSG), vagy l-(–)-glutation.[2]
Az oxidált glutation enzimatikus úton, glutation-reduktázzal alakulhat vissza redukált formájává. A folyamathoz az elektront NADPH szolgáltatja.[3] A GSH:GSSG arány normális esetben a humán sejtekben 500:1,[4] az arány GSSG irányába történő eltolódása a sejt mérgezettségének jele lehet.[5]