Allicin

Az allicin a hagymaformák családjához (Alliaceae) tartozó fokhagymából származtatható szerves kénvegyület.^[1] Először Chester J. Cavallito és John Hays Bailey izolálta 1944-ben.^[2][3] Amikor a friss fokhagymát felvagdossák vagy összezúzzák, az alliináz enzim az alliint allicinná alakítja, ami a friss hagyma aromájáért felelős.^[4] A képződő allicin viszont igen bomlékony, instabil, hamar átalakul más kéntartalmú vegyületekké, például diallil-diszulfiddá.^[5] Antibakteriális, gomba- és vírusölő, és protozoaellenes hatásokat mutat.^[6] Az allicin a fokhagyma kártevők elleni védelme.^[7]

Allicin
Az R-allicin szerkezete
Az R-allicin pálcikamodellje
Szabályos név	3-[(prop-2-én-1-szulfinil)szulfanil]prop-1-én
Kémiai azonosítók
CAS-szám	539-86-6
PubChem	65036
ChemSpider	58548
EINECS-szám	208-727-7
DrugBank	DB11780
KEGG	C07600
MeSH	Allicin
ChEBI	28411
SMILES	O=S(SC\C=C)C\C=C
InChI	1/C6H10OS2/c1-3-5-8-9(7)6-4-2/h3-4H,1-2,5-6H2
InChIKey	JDLKFOPOAOFWQN-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1752823
UNII	3C39BY17Y6
ChEMBL	359965
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C6H10OS2
Moláris tömeg	162,27 g/mol
Megjelenés	Színtelen folyadék
Sűrűség	1,112 g/cm³
Olvadáspont	<25 °C
Forráspont	bomlik
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Szerkezete és előfordulása

Az allicin tioszulfinát funkciós csoportot tartalmaz: R−S(O)−S−R. Hacsak nem éri szöveti károsodás, a vegyület nem fordul elő a fokhagymában.^[1] Az alliináz enzim állítja elő alliinból.^[1] Az allicin királis, de csak racém formában fordul elő a természetben.^[3] A racém formája ezenkívül diallil-diszulfid oxidációjával is előállítható:^[8]

${\displaystyle \mathrm {\left(SCH_{2}CH\!=\!CH_{2}\right)_{2}+RCO_{3}H\rightarrow CH_{2}\!=\!CHCH_{2}S\left(O\right)SCH_{2}CH\!=\!CH_{2}+RCO_{2}H} }$

Amennyiben a pH érték 3 alá csökken, az alliináz visszafordíthatatlanul deaktiválódik, így a friss vagy porított fokhagyma a fogyasztás után a testben nem termel allicint.^[9][10] Továbbá, az allicin instabil vegyület, 23 °C mellett 16 óra alatt teljesen elbomlik.^[11]

Az allicin bioszintézise

Az allicin bioszintézise

Olajszerű, halványsárga színű folyadék, a fokhagyma jellegzetes illatáért felelős. A szulfénsav tioésztere, allil-tioszulfinátként is ismeretes.^[12] Biológiailag antioxidáns hatásán kívül a tioltartalmú fehérjékkel való reakciójáról is nevezetes.^[13]

Az allicin bioszintézisekor először a ciszteint alliinná alakítják. Ezt a piridoxál-foszfát-tartalmú alliináz enzim széthasítja, ekkor alliszulfénsav, piruvát és ammónia keletkezik.^[13] Szobahőmérsékleten az alliszulfénsav bomlékony és igen reaktív, emiatt két molekulája egy dehidratációs folyamatban spontán egyesül, így keletkezik allicin.^[12]

A fokhagyma sejtjei is allicint termelnek, mikor károsodás éri őket. Emiatt áraszt a fokhagyma jellegzetes illatot, amikor felvagdossák vagy összetörik. Eredetileg az alliin és az alliináz két külön rekeszben helyezkedik el, és csak akkor lépnek egymással reakcióba, ha a kettő közti válaszfal megreped vagy felhasad.^[14]

Fordítás

Ez a szócikk részben vagy egészben az Allicin című angol Wikipédia-szócikk fordításán alapul. Az eredeti cikk szerkesztőit annak laptörténete sorolja fel. Ez a jelzés csupán a megfogalmazás eredetét és a szerzői jogokat jelzi, nem szolgál a cikkben szereplő információk forrásmegjelöléseként.