Funkciós csoport
a kémiai tulajdonságokat befolyásoló atomcsoport a molekulán belül From Wikipedia, the free encyclopedia
Remove ads
A szerves kémiában a funkciós csoport az atomok egy molekulán belüli olyan csoportja, amely az adott molekula jellemző kémiai reakcióiért felelős. Ugyanaz a funkciós csoport ugyanolyan vagy hasonló módon lép reakcióba, függetlenül attól, hogy mekkora molekulában van jelen,[1][2] viszonylagos reakcióképességét azonban módosíthatják a közelében levő más funkciós csoportok.
A funkciós csoportok nevének és az alap szénhidrogén nevének kombinálásával a szerves vegyületek elnevezésére hatékony rendszeres nevezéktan hozható létre.
A funkciós csoportok atomjai egymáshoz és a molekula többi részéhez mindig kovalens kötéssel kapcsolódnak. Amikor atomok egy csoportja a molekula többi részéhez elsősorban ionos kötéssel kapcsolódik, akkor a csoportot helyesebb összetett ionnak vagy komplex ionnak nevezni.
A funkciós csoporthoz tartozó szénatomhoz csatlakozó első szénatomot alfa szénatomnak, a másodikat béta szénatomnak, a harmadikat gamma szénatomnak stb. nevezzük. Ha másik funkciós csoport is kapcsolódik egy szénatomhoz, akkor használhatjuk a görög betűs elnevezést, például a gamma-amino-vajsavban a gamma-amin a karboxilcsoporttól számított harmadik szénatomon található.
Remove ads
Szintetikus kémia
A szerves kémiai reakciókat a reaktánsok funkciós csoportjai irányítják. Az alkilcsoportok általában kevéssé reakcióképesek és kevés kivételtől eltekintve nehéz szelektíven csak a kívánt helyen reakciót végezni rajtuk. Ezzel szemben a telítetlen szénatomok, valamint a szén-oxigén és szén-nitrogén kötést tartalmazó funkciós csoportok reakciói sokkal változatosabbak és szelektívek is. Előfordulhat, hogy egy molekula reakcióba viteléhez egy funkciós csoportot kell rajta létrehozni. Például a (8 szénatomos) izo-oktán (4 szénatomos) izobutánból történő szintéziséhez az izobutánt először izobuténné dehidrogénezik, melyben alkén funkciós csoport található. Az izobutén dimerizációs reakcióban izo-okténné alakítható, melyből katalitikus hidrogénezéssel izo-oktán állítható elő.
Remove ads
Funkcionalizálás
A „funkcionalizálás” funkciós csoportoknak egy anyag felületére történő felvitele kémiai szintézis módszerekkel. A felvitt funkciós csoportok hagyományos szintézis módszerekkel módosíthatók, így a felületen szinte tetszőleges szerves vegyület kialakítható.
A funkcionalizálást az ipari anyagok felületének módosítására használják, hogy a kívánt felületi tulajdonságot elérjék – pl. víztaszító bevonat gépjárművek szélvédőjén vagy biológiailag nem szennyeződő, hidrofil bevonat kontaktlencséken. A funkciós csoportokat ezen kívül funkciós molekuláknak kémiai és biokémiai eszközök – pl. mikromátrixok és mikroelektromechanikai rendszerek – felületére kovalens kötéssel történő rögzítésére alkalmazzák.
Funkcionalizált anyagokra katalizátorok kapcsolhatók. Szilikát például alkil-szilikonokkal funkcionalizálnak, ahol az alkilláncon egy amin funkciós csoport is található. Az aminra egy ligandumot, például EDTA-fragmentumot lehet szintetizálni, amely komplexet alkothat egy fémionnal. Az EDTA nem adszorbeálódott a felületen, hanem állandó kémiai kötéssel van rögzítve.
A funkciós csoportokat a fentieken kívül fluoreszcens festékek, nanorészecskék, fehérjék, DNS és más vegyületek molekuláinak kovalens összekapcsolására is használják.
Remove ads
Gyakori funkciós csoportok
A következő táblázat felsorolja a gyakrabban előforduló funkciós csoportokat. A képletekben szereplő R és R' szimbólum általában hidrogént vagy tetszőleges hosszúságú szénhidrogén oldalláncot jelöl, de néha tetszőleges atomcsoportra is utalhat.
Szénhidrogének
Olyan funkciós csoportok, melyek csak szenet és hidrogént tartalmaznak, egymástól a pi-kötések számában és azok elhelyezkedésében különböznek. A különböző funkciós csoportok más típusú (és eltérő mértékű) reaktivitással rendelkezik.
-skeletal.svg){kind=small}
Számos elágazó láncú és gyűrűs alkilcsoport is létezik, melyeknek saját nevük van, pl. terc-butil, bornil, ciklohexil stb.
A szénhidrogénekből töltéssel rendelkező szerkezetek is képződhetnek: pozitívan töltött karbokationok vagy negatívan töltött karbanionok. Példák: tropilium és trifnilmetil kation, ciklopentadienil anion.
Remove ads
Halogéneket tartalmazó csoportok
A telített halogénezett szénhidrogének közé olyan alkánszármazékok tartoznak, melyekben szén-halogén kötés található. Ez a kötés lehet viszonylag gyenge (a jódszármazékok esetében) vagy meglehetősen erős is (mint a fluorvegyületeknél). Általában a fluorozott vegyületek kivételével a telített halogénezett szénhidrogének könnyen vesznek részt nukleofil szubsztitúciós vagy eliminációs reakciókban. A reakcióképességet a szénatomon levő szubsztituensek, a szomszédos proton savassága, az oldószer stb. is befolyásolják.
Remove ads
Oxigéntartalmú csoportok
A C-O kötést tartalmazó vegyületek reaktivitása eltérő, a C-O kötés helyzetétől és hibridizációjától függ, az sp2 hibridállapotú oxigén elektronvonzó, illetve az sp3 hibridállapotú oxigén elektrondonor sajátsága miatt.
.svg){kind=small}
Remove ads
Nitrogént tartalmazó csoportok
Az ebben a kategóriában felsorolt nitrogéntartalmú vegyületek tartalmazhatnak C-O kötést is, ilyenek például az amidok.
-skeletal.svg)
.png)
.png)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
-skeletal.svg)
.svg){kind=small}
Remove ads
Foszfor- és kéntartalmú csoportok
A kén és foszfor tartalmú vegyületek sajátságos kémiai tulajdonságokat mutatnak, mivel ezek az atomok több kötés kialakítására képesek, mint a periódusos rendszerbeli könnyebb anologonjaik, az oxigén és nitrogén.
Remove ads
Jegyzetek
Fordítás
Külső hivatkozások
Wikiwand - on
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Remove ads