Morfolin

A morfolin egy szerves heterociklusos vegyület, amelyben amino és éter funkciós csoport is található. Az aminocsoport jelenléte miatt a morfolin bázis, konjugált sava a morfolinium. Például a morfolin sósavval való közömbösítésének terméke a morfolinium-klorid.

Morfolin
Morfolin
IUPAC-név	Morfolin
Más nevek	dietilén-oximid, tetrahidro-2H-1,4-oxazin
Kémiai azonosítók
CAS-szám	110-91-8
PubChem	8083
ChemSpider	13837537
EINECS-szám	203-815-1
DrugBank	DB13669
KEGG	C14452
ChEBI	34856
RTECS szám	QD6475000
SMILES	O(CCNC1)C1
InChIKey	YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	102549
Gmelin	1803
UNII	8B2ZCK305O
ChEMBL	CHEMBL276518
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C4H9NO
Moláris tömeg	87,12 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,0007 g/cm³[1]
Olvadáspont	-4,9 °C (268,1 K)
Forráspont	128,19 °C (401,19 K)
Oldhatóság (vízben)	korlátlanul elegyedik[1]
Gőznyomás	10,7 mbar (20 °C) 51,7 mbar (50 °C)[1]
Veszélyek
EU osztályozás	Maró (C)[1]
NFPA 704	3 3 0
R mondatok	R10, R20/21/22, R34[1]
S mondatok	(S1/2), S23, S36, S45[1]
Lobbanáspont	31 °C[1]
Öngyulladási hőmérséklet	230 °C[1]
LD50	1450 mg/kg (patkány, szájon át)[1]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Előállítása

A morfolint a dietanolamin kénsavval végzett, vízkilépéssel járó reakciójával állítják elő.^[2]

Felhasználása

Ipari célú felhasználása

A morfolin gyakori adalékanyag, kis koncentrációban pH beállítására használják fosszilis üzemanyagokban és atomerőművek gőzrendszereiben, mivel illékonysága közel azonos a vízével, így a vízhez adva koncentrációja megegyezik mind a folyadék-, mind a gőzfázisban. A pH szabályzó tulajdonságát kihasználva korrózióvédelem biztosítására alkalmazzák különböző gőzrendszerekben, gyakran kis koncentrációban jelen levő hidrazinnal és ammóniával együtt. A morfolin meglehetősen lassan bomlik oxigén jelenlétében, még nagy nyomáson és hőmérsékleten is, ami lehetővé teszi gőzrendszerekben való alkalmazhatóságát.

Szerves szintézis

A morfolin hasonlóan viselkedik a legtöbb szerves szintézisben, mint más másodlagos amin, bár az étercsoportban jelenlevő oxigén elektronakceptor hatású, emiatt kevésbé nukleofil (és kevésbé bázikus), mint a szerkezetileg hasonló piperidin. Emiatt stabil klóramint képez.^[3]

Leggyakrabban enaminok képzésére használják.^[4]

A morfolint széleskörűen alkalmazzák szerves szintézisekben. A linezolid antibiotikum és a rákellenes gefinitib (Iressa) kiindulási anyaga. Emellett alacsony ára és polárissága miatt gyakran használják oldószerként is.

Mezőgazdaság

A morfolint kémiai emulgeálószerként alkalmazzák a gyümölcsök viaszolásakor. A gyümölcsök rendelkeznek természetes viaszréteggel, amely rovar- és gombafertőzés elleni védelemként szolgál, de ez a feldolgozás közben, a tisztítás során elvész. Ezt egy nagyon kis mennyiségű új, mesterséges viasszal pótolják. A morfolint a sellak (viaszként alkalmazzák gyümölcsök borítására) eloszlatásának és emulgeálásának megkönnyítése miatt használják.^[5]

A morfolinszármazékokat emellett mezőgazdasági fungicidként alkalmazzák gabonaféléknél, az ergoszterin-bioszintézist gátló hatásuk miatt.

• Fenpropimorph
• Tridemorph