Triptofán

A triptofán (INN: tryptophan) a húszféle alapvető fehérjealkotó aminosav egyike. Az mRNS-ben az UGG triplet (nukleotid-hármas) kódolja. A szervezetben szinte mindig az l-változat fordul elő, bár van egy-két peptid, ami kivétel.

l-Triptofán
Az l-izomer szerkezeti képlete
Az l-izomer golyó-és pálcikamodellje
IUPAC-név	Triptofán vagy (2S)-2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav
Más nevek	2-amino-3-(1H-indol-3-il)propánsav
Kémiai azonosítók
CAS-szám	73-22-3
PubChem	6305
ChemSpider	6066
EINECS-szám	200-795-6
DrugBank	DB00150
KEGG	D00020
ChEBI	16828
ATC kód	N06AX02
SMILES	c1ccc2c(c1)c(c[nH]2)C[C@@H](C(=O)O)N
InChI	1/C11H12N2O2/c12-9(11(14)15)5-7-6-13-10-4-2-1-3-8(7)10/h1-4,6,9,13H,5,12H2,(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKey	QIVBCDIJIAJPQS-VIFPVBQESA-N
Beilstein	86197
Gmelin	51434
UNII	8DUH1N11BX
ChEMBL	CHEMBL54976
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	C11H12N2O2
Moláris tömeg	204,23 g/mol
Oldhatóság (vízben)	Oldható: 0,23 g/L 0 °C-on, 11,4 g/L 25 °C-on, 17,1 g/L 50 °C-on, 27,95 g/L 75 °C-on
Oldhatóság	Oldható forró alkoholban, alkáli hidroxidokban; oldhatatlan kloroformban.
Savasság (pKa)	2,38 (karboxil), 9,39 (amino)
Veszélyek
EU osztályozás	nincsenek veszélyességi szimbólumok[1]
R mondatok	(nincs)[1]
S mondatok	(nincs)[1]
LD50	> 16000 mg/kg (patkány, szájon át)[2]
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Esszenciális aminosav, vagyis a szervezet nem tudja előállítani, ezért a táplálékkal kell bevinni. Fehérjében gazdag élelmiszerekben található meg, elsősorban a csokoládéban, zabpehelyben, szárított datolyában, tejben, joghurtban, túróban, vörös húsokban, tojásban, halakban, baromfihúsban, szezámmagban, csicseriborsóban, napraforgómagban, tökmagban, földimogyoróban.

A növények és mikroorganizmusok antranilsavból vagy sikimisavból állítják elő; miközben köztes termékként 2-amino-mukonsav keletkezik. A szervezet többek között B₃-vitamint (nikotinsavat) és szerotonint, a szerotoninból pedig melatonint) hoz létre belőle. Mivel a természetes alváshoz szükséges neurotranszmitterek előanyaga, újabban táplálékkiegészítőként is fogyasztják alvászavarok, depresszió, pánikbetegség ellen.^[3][4][5]

A VIII. Magyar Gyógyszerkönyvben Tryptophanum néven hivatalos.

Hasonló vegyületek

• Szerotonin
• 5-HTP
• Triptamin