Kloroform

A kloroform (régi magyar nevén hangyanyhalvag) a halogénezett szénhidrogének közé tartozó szerves vegyület, összegképlete: CHCl₃. Neve a görög khlórosz (χλωρός = zöldessárga) és a hangyasav (formica latinul hangya) összevonásából van.^[4]

Kloroform
IUPAC-név	kloroform
Szabályos név	triklórmetán
Kémiai azonosítók
CAS-szám	67-66-3
PubChem	6212
ChemSpider	5977
EINECS-szám	200-663-8
DrugBank	DB11387
KEGG	C13827
ChEBI	35255
RTECS szám	FS9100000
ATC kód	N01AB02
Gyógyszer szabadnév	chloroform
SMILES	C(Cl)(Cl)Cl
InChI	1/CHCl3/c2-1(3)4/h1H
InChIKey	HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N
Beilstein	1731042
Gmelin	1837
UNII	7V31YC746X
ChEMBL	CHEMBL44618
Kémiai és fizikai tulajdonságok
Kémiai képlet	CHCl3
Moláris tömeg	119,38 g/mol
Megjelenés	színtelen folyadék
Sűrűség	1,4788 g/cm³[1] (folyadék)
Olvadáspont	−63,47 °C[1]
Forráspont	61,2 °C[1]
Oldhatóság (vízben)	0,8 g/100 ml 20 °C-on
Kristályszerkezet
Molekulaforma	tetraéderes
Veszélyek
Főbb veszélyek	ártalmas (Xn),[2] rákkeltő (2.B kat.)
NFPA 704	0 2 0
R mondatok	R22, R38, R40, R48/20/22[2]
S mondatok	(S2), S36/37[2]
Lobbanáspont	nem gyúlékony.
PEL	50 ppm (240 mg/m³) (OSHA)
LD50	695 mg/kg (patkány, szájon át)[3]
Rokon vegyületek
Rokon vegyületek	klórmetán diklórmetán szén-tetraklorid bromoform jodoform
Ha másként nem jelöljük, az adatok az anyag standardállapotára (100 kPa) és 25 °C-os hőmérsékletre vonatkoznak.

Színtelen, kellemes szagú, édeskés ízű folyadék. Vízben rosszul, szerves oldószerekben (benzolban, alkoholban, éterben) jól oldódik. A szerves molekulákat általában jól oldja, ezért az egyik legelterjedtebb oldószer. A mozgásszervi fájdalmak kezelésben használatos, ún. Ritex-pakolás egyik összetevője. Korábban gőzeit altatásra használták, mert azok kábító, narkotikus hatásúak. Altatószerként ma már nem használatos, mert szívbénulást és májkárosodást okozhat. Plexiüveg ragasztására alkalmas. Tárolása körültekintést igényel, mert a levegő oxigénje és fény hatására nagyon mérgező foszgén és sósav (hidrogén-klorid) keletkezik. A bomlás visszaszorítható néhány százalék etanol hozzáadásával.

Története, felfedezése

The Discovery of Chloroform. Jelnyelv, 1913

Kloroformot először Liebig és Souberian állított elő etanol és klórmész reakciójában, 1831-ben. Összetételét Dumas ismerte fel először helyesen, 1835-ben.

Előállítása

A kloroformot iparilag metán klórozásával állítják elő:

CH₄ + Cl₂ → CH₃Cl + HCl

CH₃Cl + Cl₂ → CH₂Cl₂ + HCl

CH₂Cl₂ + Cl₂ → CHCl₃ + HCl

A reakció tovább folytatódhat, szén-tetraklorid is keletkezik.

CHCl₃ + Cl₂ → CCl₄ + HCl

A reakcióban a négy alkil-halogenid elegye, azaz klórmetán (metil-klorid), diklórmetán (metilén-klorid), kloroform (triklórmetán) és szén-tetraklorid (tetraklórmetán) keletkezik, melyből a kloroform desztillációval választható el.

Korábban etanol vagy aceton és klórmészoldat reakciójával is előállítottak kloroformot.

Kémiai tulajdonságai

A kloroform a többi alkil-halogenidhez hasonlóan nem gyúlékony. Klóratomjai reakcióképesek. Lúgokkal főzve a kloroform a hangyasav megfelelő sójává alakul.^[5] Hasonló elven megy végbe az a reakciója is, amelyben nátrium-alkoholátokkal reagáltatva ortohangyasav-észterek keletkeznek.^[5] Levegő és fény hatására bomlást szenved, mely során foszgénné oxidálódik, ezért a kloroformot színültig töltött barna színű üvegben tartják. Ezenkívül a folyamat lassítására stabilizátorként 0,5–1% etil-alkoholt adagolnak hozzá. Az alkohol stabilizáló hatása azon alapul, hogy a foszgénnel reakcióba lépve szénsav-észtert szolgáltat, amely – ellentétben a foszgénnel – nem mérgező hatású.

A kloroform etanolban, dietil-éterben és benzolban korlátlanul, acetonban és tetraklórmetánban közepesen jól, vízben csekély mértékben oldódik.^[1]