Metilkobalamin

Metilkobalamin (disebut juga dengan mekobalamin, MeCbl, atau MeB12) adalah sebuah kobalamin, yakni suatu bentuk vitamin B12. Metilkobalamin berbeda dari sianokobalamin karena gugus siano pada kobalt diganti dengan gugus metil.^[1] Metilkobalamin memiliki pusat kobalt(III) oktahedral dan dapat diperoleh sebagai kristal merah terang.^[2] Dari perspektif kimia koordinasi, metilkobalamin terkenal sebagai contoh langka senyawa yang mengandung ikatan logam-alkil. Zat antara nikel-metil telah diusulkan untuk langkah terakhir metanogenesis.

Nama sistematis (IUPAC)
karbanid; kobalt(3+);
Data klinis
Nama dagang	Cobolmin, Kalmeco, Lapibal, Megabal, Oxicobal
AHFS/Drugs.com	International Drug Names
Kat. kehamilan	?
Status hukum	OTC (US)
Rute	Oral, sublingual, injeksi.
Pengenal
Nomor CAS	13422-55-4 Y
Kode ATC	B03BA05
PubChem	CID 6436232
ChemSpider	29368587
UNII	BR1SN1JS2W N
ChEMBL	CHEMBL1697757 N
Data kimia
Rumus	C63H91CoN13O14P
InChI InChI=1S/C62H90N13O14P.CH3.Co/c1-29-20-39-40(21-30(29)2)75(28-70-39)57-52(84)53(41(27-76)87-57)89-90(85,86)88-31(3)26-69-49(83)18-19-59(8)37(22-46(66)80)56-62(11)61(10,25-48(68)82)36(14-17-45(65)79)51(74-62)33(5)55-60(9,24-47(67)81)34(12-15-43(63)77)38(71-55)23-42-58(6,7)35(13-16-44(64)78)50(72-42)32(4)54(59)73-56;;/h20-21,23,28,31,34-37,41,52-53,56-57,76,84H,12-19,22,24-27H2,1-11H3,(H15,63,64,65,66,67,68,69,71,72,73,74,77,78,79,80,81,82,83,85,86);1H3;/q;-1;+3/p-2 Key:ZFLASALABLFSNM-UHFFFAOYSA-L

Metilkobalamin secara fisiologis setara dengan vitamin B12,^[3] dan dapat digunakan untuk mencegah atau mengobati patologi yang timbul akibat kekurangan asupan vitamin B12 (defisiensi vitamin B12).

Metilkobalamin juga digunakan dalam pengobatan neuropati perifer, neuropati diabetik, dan sebagai pengobatan awal untuk sklerosis lateral amiotrofik.^[4]

Metilkobalamin yang tertelan tidak digunakan secara langsung sebagai kofaktor, namun diubah terlebih dahulu oleh MMACHC menjadi kob(II)alamin. Kob(II)alamin kemudian diubah menjadi dua bentuk lainnya, adenosilkobalamin dan metilkobalamin untuk digunakan sebagai kofaktor. Artinya, metilkobalamin mula-mula didealkilasi dan kemudian diregenerasi.^[5][6][7]

Menurut salah satu penulis, metilkobalamin penting untuk mengobati kekurangan vitamin B12 dengan hidroksokobalamin atau sianokobalamin atau kombinasi adenosilkobalamin dan metilkobalamin, dan bukan hanya metilkobalamin saja.^[8]

Pembuatan

Metilkobalamin secara fisik menyerupai bentuk vitamin B12 pada umumnya, yakni berbentuk kristal merah tua yang bebas membentuk larutan transparan berwarna ceri dalam air.

Metilkobalamin dapat dibuat di laboratorium dengan mereduksi sianokobalamin dengan natrium borohidrida dalam larutan basa, diikuti dengan penambahan iodometana.^[2]

Kegunaan

Vitamer ini bersama dengan adenosilkobalamin, adalah salah satu dari dua koenzim aktif yang digunakan oleh enzim yang bergantung pada vitamin B12 dan merupakan bentuk vitamin B12 spesifik yang digunakan oleh 5-metiltetraidrofolat-homosistein metiltransferase (MTR), yang juga dikenal dengan metionin sintase.^{[butuh rujukan]}

Metilkobalamin berpartisipasi dalam jalur Wood-Ljungdahl, yang merupakan jalur dimana beberapa organisme memanfaatkan karbon dioksida sebagai sumber senyawa organik. Dalam jalur ini, metilkobalamin menyediakan gugus metil yang berpasangan dengan karbon monoksida (berasal dari karbon dioksida) untuk menghasilkan asetil-KoA. Asetil-KoA merupakan turunan asam asetat yang diubah menjadi molekul yang lebih kompleks sesuai kebutuhan organisme.^[9]

Metilkobalamin diproduksi oleh beberapa bakteri.^{[butuh rujukan]} Metilkobalamin memainkan peran penting dalam lingkungan, yang bertanggung jawab atas biometilasi logam berat tertentu. Misalnya, metilraksa yang sangat beracun dihasilkan oleh aksi metilkobalamin.^[10] Dalam peran ini, metilkobalamin berfungsi sebagai sumber "CH3+".

Kurangnya kobalamin dapat menyebabkan anemia megaloblastik dan degenerasi gabungan subakut pada sumsum tulang belakang.^[11]