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composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
Il 1,3-cicloesadiene è un diene ciclico coniugato con formula (CH2)2(CH)4. È un liquido incolore infiammabile di odore sgradevole, praticamente insolubile in acqua.[1] L'anello del 1,3-cicloesadiene è presente nell'α-terpinene, un composto di origine naturale presente nell'olio essenziale di pino. Esiste anche il composto isomero non coniugato 1,4-cicloesadiene.
1,3-cicloesadiene | |
---|---|
Nome IUPAC | |
Cicloesa-1,3-diene | |
Nomi alternativi | |
1,2-diidrobenzene | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C6H8 |
Massa molecolare (u) | 80,13 |
Aspetto | liquido incolore |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 209-764-1 |
PubChem | 11605 |
SMILES | C1CC=CC=C1 |
Proprietà chimico-fisiche | |
Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,8616[1] |
Solubilità in acqua | praticamente insolubile |
Temperatura di fusione | –98 °C[1] |
Temperatura di ebollizione | 80 °C[1] |
Proprietà termochimiche | |
ΔfH0 (kJ·mol−1) | 71,41[2] |
S0m(J·K−1mol−1) | 197,28[2] |
C0p,m(J·K−1mol−1) | 141,3[2] |
ΔcombH0 (kJ·mol−1) | -3575,79[2] |
Indicazioni di sicurezza | |
Punto di fiamma | 6 °C[1] |
Simboli di rischio chimico | |
pericolo | |
Frasi H | 225 - 335 [1] |
Consigli P | 210 - 241 - 261 - 303+361+353 - 405 - 501 [1] |
Sono noti molti modi per sintetizzare il 1,3-cicloesadiene. Uno dei più convenienti è schematizzato nella figura seguente. Trattando cicloesene con bromo si ottiene il trans-1,2-dibromocicloesano; la deidrobromurazione di quest'ultimo porta quindi a 1,3-cicloesadiene.[3]
Il 1,3-cicloesadiene si può ottenere anche da 1,3,5-esatriene per ciclizzazione fotochimica o per via termica al di sopra di 110 °C.[4]
Il 1,3-cicloesadiene è disponibile in commercio. È un liquido facilmente infiammabile; va tenuto lontano da fonti di calore, fiamme e scintille. Non è considerato pericoloso per le acque. Non risultano dati su eventuali effetti cancerogeni.[1][5]
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