Ossidazione di Sarett
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L'ossidazione Sarett è una reazione organica che ossida gli alcoli primari e secondari rispettivamente in aldeidi e chetoni utilizzando triossido di cromo e piridina. A differenza della simile ossidazione di Jones, l'ossidazione di Sarett non ossiderà ulteriormente gli alcoli primari nella loro forma di acido carbossilico, né influenzerà i doppi legami carbonio-carbonio.[1] Tuttavia, l'uso dell'ossidazione Sarett originale è diventato in gran parte antiquato, a favore di altre tecniche di ossidazione modificate. La reazione è ancora usata occasionalmente in ambienti di insegnamento e in ricerche di laboratorio su piccola scala.[2]
La reazione prende il nome dal chimico americano Lewis Hastings Sarett (1917-1999). La prima descrizione del suo utilizzo appare in un articolo del 1953[3] scritto in collaborazione con Sarett che si riferisce alla sintesi di steroidi surrenali. Il documento propone l'uso del complesso piridina cromo CrO3-2C5H5N per ossidare gli alcoli primari e secondari. Il complesso diventerà noto come "Reagente di Sarett".
Sebbene il reagente Sarett fornisca buone rese di chetoni, la sua conversione degli alcoli primari è meno efficiente. Inoltre, l'isolamento dei prodotti dalla soluzione di reazione può essere difficile.[4] Queste limitazioni sono state parzialmente risolte con l'introduzione dell'ossidazione di Collins. La componente principale del reagente di Sarett e del cosiddetto "reagente Collins" è lo stesso, ovvero il complesso piridinico (CrO3(C5H5N)2. L'ossidazione Collins varia dall'ossidazione Sarett solo in quanto utilizza cloruro di metilene al posto della piridina pura. I metodi inizialmente proposti per eseguire le ossidazioni Collins e Sarett non erano ancora ideali, tuttavia, poiché le proprietà igroscopiche e piroforiche del reagente Sarett ne rendono difficile la preparazione. Questi problemi portano a un miglioramento del protocollo di ossidazione Collins noto come variante Ratcliffe.[5][6]
Il reagente Sarett è stato originariamente preparato nel 1953 mediante aggiunta di triossido di cromo alla piridina.[3] La piridina deve essere raffreddata perché la reazione è pericolosamente esotermica. Lentamente, il CrO3 rosso mattone si trasforma nell'addotto bis(piridina). Successivamente alla conversione al reagente Sarett, viene immediatamente utilizzato.