2-Azetidinone

Il 2-Azetidinone è un composto chimico di formula C₃H₅NO che in condizioni normali si presenta sotto forma di cristalli di colore beige.^[3]

2-Azetidinone
Nomi alternativi
2-azaciclobutanone, β-propiolactam, 2-oxoazetidina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H5NO
Massa molecolare (u)	71,08[1]
Aspetto	cristallo
Numero CAS	930-21-2
Numero EINECS	628-180-1
PubChem	136721
SMILES	O=C1CCN1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,0347
Indice di rifrazione	1,4035
Costante di dissociazione acida (pKa) a {{{Ka_temperatura}}} K	15,86 ± 0,20
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	-2,02
Temperatura di fusione	73-74 °C
Temperatura di ebollizione	106°C
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-96.0 ± 0.9[2]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	151,5 ± 3,4°C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	314
Consigli P	260 - 264 - 280 - 303+361+353 - 304+340+310 - 305+351+338 - 363 - 405 - 501

Storia

Venne sintetizzato per la prima volta da H. Staüdinger nel 1907.^[4]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto è una lattame a quattro elementi non sostituito che presenta le seguenti caratteristiche:

• entalpia di sublimazione (ΔsubH°) = 77,4 ± 0.3 kJ/mol^[5]
• entalpia standard di formazione del solido = -173,4 ± 0,9 kJ/mol^[5]
• potere calorifico = -1.721,7 ± 0,8 kJ/mol^[5]
• affinità protonica = 852,6 kJ/mol^[6]
• energia di ionizzazione = 9,78 eV^[7]
• pressione di vapore = 0,1 ± 0,4 mmHg a 25°C^[8]

Il composto deve essere stoccato a temperature comprese tra 0°C e 10°C in gas inerte poiché sensibile all'aria e al calore.^[3][9] Deve essere tenuto lontano da agenti ossidanti forti, ossidi di carbonio e ossidi di azoto (NOx). In caso d'incendio è possibile la formazione di gas e vapori pericolosi.^[3]

Sintesi

Il composto può essere sintetizzato in vari modi:^[10][11]

• ${\displaystyle {\ce {C3H6N2O -> C3H5NO}}}$ con una resa intorno al 59%

• ${\displaystyle {\ce {C6H11NO -> C3H5NO + C5H7NO2}}}$ con una resa intorno al 36%

• ${\displaystyle {\ce {C4H7NO -> C3H5NO}}}$ con una resa intorno al 35%

Reattività e caratteristiche chimiche

Il composto è igroscopico.^[9] Il composto viene idrolizzato con alcali in soluzione acquosa a formare la β-alanina.^[12]

Farmacologia e tossicologia

Effetti del composto e usi clinici

È il componente centrale della struttura degli antibiotici β-lattamici - inclusi penicilline, cefalosporine, carbapenemi, nocardicine, monobattami, acido clavulanico, sulbattami e Tazobactam -, ovvero di alcuni medicinali contro l'assorbimento di colesterolo.^[12][13]

Applicazioni

Il composto viene utilizzato per la sintesi di γ-lattami otticamente puri.^[12] I cluster formati da molecole d'acqua e 2-azetidinone sono inoltre considerati modelli appropriati per lo studio delle interazioni tra i gruppi funzionali peptidici e l'acqua.^[14]