Acido fumarico

L'acido fumarico (anche acido trans-butendioico) è un acido presente in natura nella frutta e verdura, ed è stato isolato nelle radici della pianta erbacea selvatica Fumaria officinalis (Fumariaceae) da cui deriva il nome.

Acido fumarico
formula di struttura
modello ad asta e sfera
Nome IUPAC
acido E-butendioico
Nomi alternativi
acido trans-butendioico acido trans-1,4-butendioico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H4O4
Massa molecolare (u)	116,07
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	110-17-8
Numero EINECS	203-743-0
PubChem	444972 e 21883788
DrugBank	DBDB01677
SMILES	C(=CC(=O)O)C(=O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,635 g/cm3 (20 °C)
Costante di dissociazione acida (pKa) a 291 K	pKa1 = 3.03, pKa2 = 4.44
Solubilità in acqua	6,3g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	287 °C (560 K)
Temperatura di ebollizione	290 °C (563 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	273 °C (vaso aperto: 546 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	319
Consigli P	305+351+338 [1]

L'acido fumarico è isomero dell'acido maleico (acido cis-butendioico). Le due sostanze sono isomeri stabili e distinti, dato che la rotazione attorno ad un legame doppio carbonio-carbonio è impedita, poiché la transizione tra gli isomeri cis (Z) e trans (E) possiede una notevole energia di attivazione.

Le caratteristiche dei due acidi sono molto diverse, ad esempio l'acido maleico è tossico, mentre il fumarico è una biomolecola fondamentale ed è usato come medicinale e in prodotti alimentari.

È prodotto industrialmente sia per via fermentativa che sintetica.

Sintesi

L'acido fumarico è stato preparato per la prima volta dall'acido succinico.^[2] Una tradizionale via di sintesi prevede l'ossidazione del furfurale (ottenibile dalla trasformazione del mais) utilizzando un clorato in presenza di un catalizzatore a base di vanadio.^[3] Attualmente, la sintesi industriale dell'acido fumarico è principalmente basata sull'isomerizzazione catalitica dell'acido maleico in soluzioni acquose a pH basso. Quest'ultimo è accessibile in grandi volumi come prodotto di idrolisi dell'anidride maleica, prodotta mediante ossidazione catalitica del benzene o del butano.^[4]

Biologia

L'acido fumarico si trova nelle piante del genere fumaria (es.Fumaria officinalis), nei funghi porcini (in particolare nel Boletus fomentarius var. Pseudo-igniarius), nei licheni e nella Cetraria islandica.

Il fumarato, quindi la sua forma anionica, è un intermedio nel ciclo dell'acido citrico utilizzato dalle cellule per produrre energia sotto forma di adenosin trifosfato (ATP) da alimenti. Esso è formato dall'ossidazione da parte della succinato deidrogenasi del succinato. Poi il fumarato viene convertito dalla fumarasi a malato. La pelle umana produce naturalmente acido fumarico quando esposta alla luce solare.^[5]

Utilizzi

Medicina

È utilizzato per il trattamento della psoriasi. Viene somministrato in dosi di 60–105 mg al giorno e può incrementare fino a 1290 mg. Inoltre è stato approvato per il trattamento della sclerosi multipla. Tra gli effetti collaterali vi possono essere disordini gastrointestinali e ai reni o arrossamento della pelle.

Industria alimentare

È utilizzato come stabilizzante di diversi prodotti e come regolatore di acidità in prodotti alimentari dal 1946, generalmente in sostituzione dell'acido tartarico e a volte, dell'acido citrico. È denotato con la sigla E297.^[6]

Altri usi

L'acido fumarico è utilizzato nella fabbricazione di resine poliesteree e polialcoli e come mordente per i coloranti. Fin dai primi anni del XXI secolo è stato utilizzato per sintetizzare una delle prime strutture metallo-organiche che presentano applicazioni commerciali grazie alle sue notevoli proprietà meccaniche e di adsorbimento, in combinazione con una bassa tossicità rispetto ad altri MOFs ben studiati.^[7]