Acido lattobacillico

L'acido lattobacillico o acido fitomonico è un acido grasso composto da 19 atomi di carbonio con un gruppo ciclopropano in posizione 11-12. I sali sono chiamati lattobacillati. L'acido lattobacillico con 19 atomi di carbonio è uno dei pochi acidi grassi con un numero dispari di atomi di carbonio.^[1]

Acido lattobacillico
Acido lattobacillico
Nome IUPAC
acido 10-[(1R,2S)-2-esil-ciclopropano]decanoico
Abbreviazioni
11,12-cpa-19:0
Nomi alternativi
acido fitomonico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C19H36O2
Numero CAS	19625-10-6
PubChem	656761
SMILES	CCCCCCC1CC1CCCCCCCCCC(=O)O
Indicazioni di sicurezza

Viene chiamato anche acido cis -11,12-metilene-octadecanoico ipotizzando l'addizione di un ponte metilenico che satura il doppio legame in posizione 11=12.

Isomero cis (sopra) e isomero trans (sotto) dell'acido lattobacillico

In natura l'acido si presenta come isomero cis. Nelle piante l'acido ciclopropanico derivato dall'acido oleico, con il ponte metile in posizione 9-10, è l'acido di-idrosterculico 9,10-cpa-19:0.^[2] Questo isomero posizionale dell'acido lattobacillico è il precursore tramite desaturasi di acidi ciclopropenici: acido sterculico e acido malvalico e si trova spesso associato all'acido lattobacillico anche nei lipidi di molti generi batterici, ma è stato trovato anche negli eucarioti, ad esempio nei protozoi della famiglia Tripanosomatidae, nei generi Crithidia , Leishmania , Leptomonas , Herpetomonas e Phytomonas. Secondo uno studio pubblicato nel 2014, l'acido lattobacillico e l'acido diidrosterculico si presentano in tracce (<0,1% degli acidi grassi totali) anche nel latte di vacche alimentate con insilato di mais.^[3]La assenza di questi acidi permetterebbe il riconoscimento di prodotti caseari, come il Parmigiano-Reggiano, dove il disciplinare di produzione non consente l'utilizzo di latte da vacche alimentate con insilati.^[4]

Storia

L'acido lattobacillico è stato identificato per la prima volta da Hofmann e Lucas nei fosfolipidi dei batteri Lactobacillus arabinosus nell'anno 1950^[5], ma successivamente è stato individuato in numerosi altri tipi di batteri.^[6][7][8] È stato il secondo acido grasso con un numero dispari di atomi di carbonio isolato nei batteri, dopo l'acido tubercolostearico individuato nel 1929 nel Mycobacterium tuberculosis . Fino ad allora si pensava che gli acidi grassi dovessero sempre avere un numero pari di atomi di carbonio^[9] al punto che l'acido lattobacillico individuato nel 1938 nel Agrobacterium tumefaciens (batterio allora chiamato Phytomonas tumefaciens )^[10][11] venne scambiato per un acido con 20 atomi di carbonio. Da queste ricerche il nome acido fitomonico.^[12]

Biosintesi batterica

La biosintesi batterica dell'acido lattobacillico partirebbe dal acido asclepico ( alias acido cis - vaccenico) 18:1Δ11c. La S-adenosil metionina cederebbe il ponte metilene (-CH₂-) all'acido asclepico ; la reazione procede attraverso la formazione di un carbocatione; che viene aggiunto , con l'aiuto dell'enzima ciclopropano acido grasso sintasi, formando l'acido lattobacillico legato in un fosfolipide. La S-adenosil metionina viene idrolizzata in omocisteina e adenosina.