Acido tannico

L'acido tannico è la forma con cui viene commercializzato il tannino, un polifenolo. È presente in natura nei legni di quercia, noce, mogano ma anche nelle foglie del mandorlo indiano e pignette di ontano.

Acido tannico
Nome IUPAC
2,3-diidrossi-5-({[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5,6-tetrakis({3,4-diidrossi-5-[(3,4,5-triidrossifenil)carbonilossi]fenil}carbonilossi)ossan-2-il]metossi}carbonil)fenil 3,4,5-triidrossibenzoato
Nomi alternativi
Acido tannico, tannino
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C76H52O46
Massa molecolare (u)	1701,19
Aspetto	Solido marrone
Numero CAS	1401-55-4
Numero EINECS	215-753-2
PubChem	16129778
DrugBank	DBDB09372
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1O)O)O)C(=O)OC2=CC(=CC(=C2O)O)C(=O)OCC3C(C(C(C(O3)OC(=O)C4=CC(=C(C(=C4)OC(=O)C5=CC(=C(C(=C5)O)O)O)O)O)OC(=O)C6=CC(=C(C(=C6)OC(=O)C7=CC(=C(C(=C7)O)O)O)O)O)OC(=O)C8=CC(=C(C(=C8)OC(=O)C9=CC(=C(C(=C9)O)O)O)O)O)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)OC(=O)C1=CC(=C(C(=C1)O)O)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	250 g/L
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	--- [1]

L'acido tannico non è pericoloso per l'ambiente.^[2]

Struttura e proprietà

La molecola dell'acido tannico è prodotta dalla condensazione di una molecola di glucosio e cinque molecole di acido digallico, a loro volta formate per esterificazione di due molecole di acido gallico.

I gruppi fenolici presenti nella struttura molecolare conferiscono all'acido tannico una lieve acidità (pKa 10).
Con basi forti forma sali detti tannati.

Applicazioni

Una bottiglia di acido tannico.

Viene impiegato come mordente per le fibre di cellulosa, come il cotone.

È stato utilizzato contro l'avvelenamento da stricnina tra il XIX e il XX secolo.