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Acido vanilmandelico
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'acido vanilmandelico (VMA) è un intermedio chimico nella sintesi degli aromi artificiali alla vaniglia[2] ed è un metabolita allo stadio terminale delle catecolammine (dopamina, epinefrina e noradrenalina). È prodotto tramite metaboliti intermedi.; nelle urine di soggetti sani rappresenta il 50% circa dei prodotti di degradazione delle catecolammine presenti, insieme al 40% di metanefrina.
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Sintesi chimica
La sintesi dell'acido vanilmandelico è il primo passo di un processo in due fasi praticato dalla Rhodia dagli anni Settanta per sintetizzare la vaniglia artificiale.[2] In particolare, la reazione comporta la condensazione di guaiacolo e acido gliossilico in una soluzione acquosa ghiacciata con idrossido di sodio.
Eliminazione biologica
L'acido vanilmandelico si trova nelle urine, insieme ad altri metaboliti della catecolammina, tra cui acido omovanillico (HVA), metanefrina e normetanefrina.
Significato clinico
La concentrazione di acido vanilmandelico urinario è elevata nei pazienti con tumori che secernono catecolammine.[3]
L'esame dell'acido vanilmandelico urinario è di fondamentale importanza nella diagnosi di feocromocitoma; poiché il feocromocitoma è un tumore che colpisce la zona del surrene, da cui deriva una ipersintesi di catecolammine, la presenza dell'acido vanilmandelico in questi soggetti risulta superiore ad una quota urinaria del 50%.
L'esame è condotto sulle urine raccolte nell'arco delle 24 ore, e queste ultime vanno acidificate con acido cloridrico. In esso viene valutata la quantità escreta (di solito ogni 24 ore) insieme alla clearance della creatinina e viene misurata anche la quantità di cortisoli, catecolammine e metanefrine escrete.
La noradrenalina viene metabolizzata in normetanefrina e acido vanilmandelico. La noradrenalina è uno degli ormoni prodotti dalle ghiandole surrenali, che si trovano in cima ai reni.
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