Azine

Le azine^[1] o azabenzeni^[2] sono composti eterociclici aromatici con anello a sei membri di cui almeno uno è azoto e che sono isoelettronici al benzene.^[3] La loro formula generale è C_6-nH_6-nN_n, o anche (CH)_6-nN_n, dove n è un intero compreso nell'intervallo 1 ≤ n ≤ 6.^[2][4] In tal modo, ciascun atomo di azoto sostituisce un frammento C-H del benzene, che è ad esso isolobale.^[5]

Piridina

Diazine
1) piridazina (1,2-diazina)
2) pirimidina (1,3-diazina)
3) pirazina (1,4-diazina)

Triazine
1) 1,2,3-triazina
2) 1,2,4-triazina
3) 1,3,5-triazina

In dipendenza del numero di atomi di azoto presenti nell'anello, sono possibili sei classi principali di azine, i cui nomi differiscono per il prefisso numerale greco (mono- di-, tri-, tetra-, penta, esa-azina). In generale, all'interno di ogni classe sono possibili diversi isomeri, che differiscono tra loro per le posizioni reciproche degli atomi di azoto nell'anello esaatomico.

Una caratteristica comune a tutte, che le differenzia dal benzene, è la basicità; questa è dovuta al doppietto elettronico libero su ogni atomo di azoto, dato che tale doppietto non è coinvolto nell'aromaticità dell'anello in quanto situato su un orbitale sp², diretto esternamente all'anello stesso.^[6]

La monoazina (nome non in uso), con un solo atomo di azoto, è la più semplice ed è nota come piridina (C₅H₅N).^[7]

Le diazine (C₄H₄N₂), che contengono due atomi di azoto, hanno tre possibili isomeri (1,2-; 1,3-; 1,4-diazina).^[8] Sono note materialmente tutte e tre e i loro nomi comuni sono, rispettivamente, piridazina (orto-diazina), pirimidina (meta-diazina) e pirazina (para-diazina).^[9]

Le triazine (C₃H₃N₃), con tre atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3-; 1,2,4-; 1,3,5-triazina).^[10] Tutte e tre sono note materialmente e vengono comunemente dette, rispettivamente, triazina vicinale (v-triazina), triazina asimmetrica (as-triazina) e triazina simmetrica (s-triazina o anche sim-triazina).^[11] Dalla triazina simmetrica deriva la melammina (2,4,6-triammino-1,3,5-triazina) composto base per la produzione delle resine melamminiche.

Le tetrazine (C₂H₂N₄), con quattro atomi N, hanno anch'esse tre possibili isomeri (1,2,3,4-; 1,2,3,5-; 1,2,4,5-tetrazina),^[12] ma di essi è nota materialmente solo la 1,2,4,5-tetrazina.

Per le pentazine e per le esazine è possibile un solo isomero ciascuno, ma entrambi i composti non sono noti materiamente,^[13] sebbene l'esazina N₆,^[14] che sarebbe concettualmente l'allotropo aromatico dell'azoto, sia stata alquanto indagata per questo motivo.^[2]

Le ossazine contengono un atomo di azoto e uno di ossigeno e le tiazine un atomo di azoto e uno di zolfo.

Le azine con uno o due anelli benzenici condensati sono chiamate benzodiazine e dibenzodiazine. Tra le dibenzodiazine spicca la dibenzopirazina o fenazina da cui derivano i coloranti azinici.