Benzoino

Il benzoino è un composto organico con formula chimica C₁₄H₁₂O₂. Strutturalmente è un α-idrossichetone legato a due gruppi fenile. In natura è presente nell'olio di mandorla amara, mentre non ha nulla a che vedere con la resina ricavata dallo Styrax (resina di benzoino).

Disambiguazione – Se stai cercando l'omonima pianta, vedi Styrax benzoin.

Disambiguazione – Se stai cercando l'omonima resina, vedi Resina di benzoino.

Benzoino
Struttura del benzoino
Struttura 3D del benzoino
Nome IUPAC
2-idrossi-1,2-di(fenil)etanone
Nomi alternativi
2-idrossi-2-fenilacetofenone benzoilfenil carbinolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C14H12O2
Massa molecolare (u)	212,24
Aspetto	cristalli dal bianco al giallo
Numero CAS	119-53-9
Numero EINECS	204-331-3
PubChem	8400
DrugBank	DBDB14020
SMILES	C1=CC=C(C=C1)C(C(=O)C2=CC=CC=C2)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,31
Solubilità in acqua	0,3 g/L
Temperatura di fusione	137 °C (410,15 K)
Temperatura di ebollizione	344 °C (617,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 409,15 K	133
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

Il benzoino è un composto chirale, disponibile in commercio sia nella forma racemica che nelle due forme enantiomeriche.

Storia

Il benzoino fu riportato la prima volta nel 1832 da Justus von Liebig e Friedrich Wöhler durante la loro ricerca sull'olio di mandorla amara, il quale è rappresentato principalmente da benzaldeide e tracce di acido cianidrico.^[2] La sintesi catalitica attraverso la condensazione benzoinica fu sviluppata da Nikolaj Zinin durante il suo periodo di lavoro con Liebig.^[3][4]

Usi

Gli usi principali del benzoino sono i seguenti:

• additivo in vernici in polvere e come precursore nella sintesi del 1,2-difeniletandione;
• con esso viene inoltre prodotta l'orzata, sciroppo rinfrescante ad uso alimentare.