Bornano

Il bornano è un idrocarburo biciclico saturo, un monoterpene^[1] avente formula molecolare C₁₀H₁₈.^[2] È un isomero strutturale di altri noti monoterpeni, come il pinano e e il carano.^[3] Il suo scheletro carbonioso è alla base di sostanze naturali importanti come il borneolo (endo-2-norbornanolo) e la canfora (2-norbornanone). Data la sua somiglianza strutturale con quest'ultima, il bornano è noto anche con il nome di canfano.^[4][5]

Bornano
Nome IUPAC
(1S,4S)-1,7,7-trimetilbiciclo[2.2.1]eptano
Nomi alternativi
bornano, canfano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H18
Massa molecolare (u)	138,25
Aspetto	solido cristallino incolore
Numero CAS	464-15-3
PubChem	92108
DrugBank	DBDB04501
SMILES	CC12CCC(CC1)C2(C)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	156-157 °C (429-430 K)
Temperatura di ebollizione	161 °C (434 K)
Indicazioni di sicurezza

Sintesi

Il bornano fu ottenuto per la prima volta per riduzione (dealogenazione), trattando una soluzione di cloruro di bornile con sodio metallico.^[6] La riduzione della canfora dovrebbe essere più vantaggiosa, come segnalato per la prima volta dagli scopritori della riduzione di Wolff-Kishner. In questo caso a partire dal chetone si prepara dapprima l'idrazone, che viene fortemente riscaldato con idrossido di potassio o metossido di sodio.^[7][8] Usando come base il tert-butossido di potassio in dimetilsolfossido la riduzione ha potuto essere realizzata già a temperatura ambiente.^[9]