Figlio di agricoltori quaccheri, Coolidge nacque nel 1844 ad Antwerp, nel nord dello stato di New York.^[1] Dopo essere stato cresciuto in una fattoria Philadelphia (New York), si allontanò dai genitori negli anni sessanta.^[1] Si formò artisticamente nella città di New York;^[2] tra il 1868 e il 1872 lavorò come droghiere e pittore di insegne, fondò una banca e un giornale.^[3] A vent'anni lavorò come disegnatore di fumetti per il giornale locale.^{[senza fonte]} A Coolidge è attribuita l'invenzione di una particolare tecnica (da lui brevettata nel 1874) consistente nel far reggere al modello una caricatura del suo corpo, disegnata o dipinta dallo stesso Coolidge, da frapporre tra il modello e il fotografo.^[4]^[5] Per molti aspetti, tale espediente richiama i cartonati umoristici nei quali inserire il volto utilizzati in certi contesti turistici.^[6] Trasferitosi a Rochester, iniziò a dipingere cani che svolgono delle attività umane di sorta.^[3] Tra questi si segnalano i suoi cani che giocano a poker, ovvero Poker Game del 1894, una serie di sedici dipinti del 1903, nove dei quali destinati alla società pubblicitaria Brown & Bigelow,^[7] e Looks Like Four of a Kind del 1910. Molti anni dopo, il 15 febbraio 2005, due di queste tele, intitolati A Bold Bluff e Waterloo, verranno vendute per 590.400 dollari.^[8] Coolidge morì il 13 gennaio 1934 a Staten Island. Venne sepolto nell'Hillside Cemetery di Antwerp.^[9]

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