Ciclopentanone

Il ciclopentanone è il composto organico di formula C₅H₈O. Questo chetone ciclico in condizioni normali è un liquido incolore, con un odore gradevole che ricorda la menta piperita. In natura è presente diffusamente in piccole quantità; le quantità maggiori sono state trovate nella carne di manzo, nel formaggio, nel pollo e in piante di aglio.^[3][4] Prodotto industrialmente, il composto è usato come intermedio in sintesi organica per ottenere principalmente fragranze, farmaci e fungicidi.^[5]

Ciclopentanone
Formula di struttura del ciclopentanone
Modello molecolare del ciclopentanone
Nome IUPAC
ciclopentanone
Nomi alternativi
chetone adipico, chetociclopentano, chetopentametilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8O
Massa molecolare (u)	84,12
Aspetto	liquido incolore[1]
Numero CAS	120-92-3
Numero EINECS	204-435-9
PubChem	8452
SMILES	C1CCC(=O)C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,95[1]
Indice di rifrazione	1,4366[2]
Solubilità in acqua	9,18 g/L a 25 °C[1]
Temperatura di fusione	−58 °C (215 K)[1]
Temperatura di ebollizione	131 °C (404 K)[1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	-235,9[2]
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	1180 oral rat[3]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	26 °C[1]
Simboli di rischio chimico
Frasi H	226 - 315 - 319 [1]
Consigli P	210 - 233 - 240 - 241 - 303+361+353 - 305+351+338 [1]

Storia

Il ciclopentanone fu isolato per la prima volta da Rainer Ludwig Claisen nel 1875 dall'acqua ragia di legno grezzo, attribuendogli la formula C₆H₁₀O. In seguito Willibald Hentzschel e Johannes Wislicenus riesaminarono il composto, correggendo la formula in C₅H₈O e riuscendo a sintetizzarlo dall'acido adipico. Inizialmente in composto fu quindi denominato chetone adipico o chetopentametilene.^[6][7]

Sintesi

Il ciclopentanone si ottiene per decarbossilazione dell'acido adipico. La reazione viene condotta a 290 °C in presenza di idrossido di bario:^[8]

Schema di sintesi del ciclopentanone

Alternativamente si può ossidare il ciclopentene con ossigeno in presenza di catalizzatori come PdCl₂ o CuCl₂.^[5]

Usi

Il ciclopentanone è usato comunemente come precursore di jasmonati come ad esempio il diidrojasmonato di metile. Inoltre è usato per la sintesi di farmaci come il ciclopentobarbital e fungicidi come Pencycuron.^[5]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

Sono stati condotti numerosi studi tossicologici e dermatologici per valutare la sicurezza d'impiego del ciclopentanone come ingrediente per fragranze, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.^[3][4]