Ciclopentene

Il ciclopentene è un cicloalchene, un idrocarburo ciclico insaturo di formula molecolare C₅H₈.^[3] In condizioni normali si presenta come un liquido incolore e dall'odore di benzina, un po' pungente.^[4]

Ciclopentene
formula di struttura
modello 3D
Nome IUPAC
ciclopentene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C5H8
Massa molecolare (u)	68,11
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	142-29-0
Numero EINECS	205-532-9
PubChem	8882
SMILES	C1CC=CC1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,7720 a 293 K [1]
Indice di rifrazione	1,4194 [1]
Solubilità in acqua	0,535 g/L [1]
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2,47
Temperatura di fusione	−135,1 °C (138,05 K) [1]
ΔfusH0 (kJ·mol−1)	3,363 [1]
Temperatura di ebollizione	44,2 °C (317,35 K) [1]
ΔebH0 (kJ·mol−1)	26,892 [1]
Punto critico	4,79 MPa, 506,95 K (233,8 °C) [1]
Tensione di vapore (Pa) a 298,15 K	48900 [1]
Viscosità dinamica (mPa·s a 13,5 °C)	4290 [1]
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	32,93[1] (a 25 °C)
ΔfG0 (kJ·mol−1)	110,8[1] (a 25 °C)
S0m(J·K−1mol−1)	289,4[1] (a 25 °C)
C0p,m(J·K−1mol−1)	liquido 122,6 [1] gas 75,14[1] (a 25 °C e 0,1 MPa)
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	3116,9[1] (a 0,1 MPa e 30 °C)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	orale (ratto) 1656 mg/kg cutaneo (coniglio) 1231
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−28,9 °C (244,25 K) [1]
Limiti di esplosione	103-258 g/m3[1] (a 0,1 MPa e 20 °C)
Temperatura di autoignizione	395 °C (668,15 K) [1]
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	225 - 302 - 304 - 312 - 315 - 319 - 335
Consigli P	210 - 261 - 280 - 301+310 - 305+351+338 - 331 [2]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il ciclopentene presenta una scarsa affinità per l'acqua, solubilizzandone solamente 400 ppm a 23 °C ed a sua volta essendo scarsamente solubile in essa; è invece completamente solubile nella maggior parte dei solventi organici quali etere, alcool, benzene ed etere di petrolio. Esso forma due azeotropi: con il metanolo, con una frazione molare di circa 0,68 e con acetato di metile, con una frazione molare di 0,74.

Sintesi e reattività

Il ciclopentene può essere preparato per disidratazione del ciclopentanolo in ambiente acido, o anche a partire dal bromuro di ciclopentile (C₅H₉Br) per trattamento a caldo con idrossido di potassio in soluzione alcolica.^[5]

Per trattamento con bromo dà l'addizione elettrofila stereospecifica in anti, fornendo il trans-dibromociclopentano.^[6] Inoltre, partecipa alle reazioni tipiche degli alcheni quali la sostituzione radicalica in posizione allilica e cicloaddizioni al doppio legame. L'anello può essere rotto in corrispondenza del doppio legame tramite ozonolisi per dare composti dicarbonilici. Con perossidi, come il perossido di idrogeno in presenza di zeoliti^[7] o l'acido m-cloroperbenzoico, reagisce dando il corrispondente epossido, il 6-ossabiciclo[3.1.0]esano.^[8]

Reazioni di ossidazione allilica

In presenza di ossigeno, si ha prevalentemente la sostituzione di un idrogeno allilico con un gruppo perossidico, sia per via autossidativa^[9] che fotoossidativa.^[10] Reazioni secondarie portano alla produzione del prodotto sostituito con un gruppo carbonilico oppure alla formazione di epossidi o alcoli.^[11]