Curcuminoidi

Curcuminoidi o curcumine sono definiti i composti chimici componenti il pigmento estratto dalla Curcuma longa, i loro analoghi o derivati di origine sia naturale sia sintetica. Il termine curcuminoidi fu introdotto da Pavolini ed altri nel 1950 ,^[1] nell'ambito degli studi sulla sintesi della curcumina quando ancora non era definito che la curcumina non è una singola sostanza ma una miscela di sostanze congeneri.^[2]

Struttura tipica di un curcuminoide
2 anelli fenolici con sostituenti collegati da un eptano

I principali curcuminoidi studiati sono quelli rintracciabili nel rizoma della Curcuma longa ed i loro metaboliti.

Caratteristiche

In natura hanno normalmente in comune la struttura diarileptanoide lineare, con 2 gruppi fenolici con vari sostituenti, legati da una catena con 7 atomi di carbonio (C6-C7-C6).^[3][4] I 2 gruppi fenolici sono normalmente legati da gruppi α, β insaturi β dichetoni. È possibile anche che per ciclizzazione interna il legame sia un gruppo α, β insaturo di-idropiranone come nella ciclocurcumina (2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-6-[(E)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)ethenyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-4-one ).^[5][6][7] o che per idrogenazione non ci siano legami insaturi, come nelle idrocurcumine.^[8]

I curcumonoidi sono sostanze normalmente insolubili in acqua e poco solubili nei lipidi. Sono instabili. Possono degradare sia per l'esposizione ai raggi UV, sia con pH neutro o alcalino, ≥ 7.^[9] Sono inoltre portati all'auto-ossidazione. Tutte caratteristiche poco compatibili con molti potenziali utilizzi farmacologici. Alcuni curcuminoidi di sintesi sono stati sviluppati per superare i limiti dei curcuminoidi naturali senza compromettere l'attività fisiologica o farmacologica. Sono considerati curcuminoidi anche complessi come le cassumunine e cassumunarine.^{[4][10][11][12]}

Utilizzo

Il principale utilizzo è come colorante vegetale, con il nome: curcumina, codificato tra gli additivi alimentari della UE con E100.

Il termine curcuminoids viene utilizzato dalla farmacopea USA per indicare un integratore alimentare contenente non meno del 95% dei curcuminoidi estratti dal rizoma della Curcuma longa^[13]

Distribuzione curcuminoidi secondo la farmacopea USP
Sostanza	Nome	concentrazione (% w/w)[13]
	diferuloilmetano, curcumina o curcumina I	70 - 80
	p-idrossicinnamoilferuloilmetano, demetossicurcumina o curcumina II	15 - 25
	p,p-di-idrossidicinnamoilmetano, bisdemetossicurcumina o curcumina III	2,5 – 6,5

composizione analoga a quella del colorante curcumina, E100.

Estratti dal rizoma della Curcuma longa ricchi di curcuminoidi sono inclusi in varie farmacopee, non solo di paesi asiatici, indicati prevalentemente per l'azione antiossidante^[14][15][16] e per quella anti-infiammatoria su giunture ed articolazioni.^[17][18]

Attività antiossidante

Molte ricerche hanno rilevato su diversi modelli l'attività antiossidante ed antiradicalica dei curcuminoidi. L'attività antiossidante dei curcuminoidi viene comunemente imputata ai gruppi fenolici con ossidrili (-OH) ed in particolare alla tautomeria cheto-enolica dei curcuminoidi simmetrici.^[19][20]

Essendo però vari i gruppi funzionali e diversi i possibili sostituenti sui gruppi fenolici che possono partecipare a queste attività, diversi curcuminoidi possono mostrare diverse attività.^{[7] [21][22][23]} Diverso il risultato anche in funzione del sistema di misura adottato.

Metodo/Saggio di misura	Attività antiossidante e antiradicalica[20][22]
Inibizione dei radicali perossilici/ DPPH	4hcur > 6hcur = 8hcur > trolox > cur > dcur >>>bdcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ AAPH	4hcur > cur > 8hcur > 6hcur > dcur >> trolox > bdcur
Inibizione dell'emolisi dei globuli rossi / AAPH	8hcur > 4hcur = 6hcur > trolox > cur = dcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ FTC	4hcur > cur = 4hdcur > bdcur > dcur > 4hbdcur
Inibizione dell'ossidazione dell'acido linoleico/ TBA	4hcur> cur = 4hdcur > dcur > bdcur > 4hbdcur
Legenda: cur = diferuloilmetano o curcumina, dcur = demetossicurcumina, bdcur = bisdemetossicurcumina, 4hcur = tetraidrocurcumina, 6hcur=esaidrocurcumina , 8hcur=octoidrocurcumina, 4hdcur = tetraidrodemetossicurcumina, 4hbdcur= tetraidrobisdemetossicurcumina

La maggiore attività antiossidante delle tetraidrocurcumine non è confermata in tutti i modelli ma sempre più ricerche si focalizzano su di loro per il minor o assente potere colorante e perché non esibiscono attività pro-ossidante.^{[21][22][24][25]}