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Prospettiva
DMPS
farmaco Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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Il DMPS o acido 2,3 dimercapto 1-propansolfonico, anche noto con il nome del suo sale sodico Unithiol, è un composto chimico di formula C3H8O3S3 che in condizioni standard si presenta come un solido di colore bianco dal cattivo odore.[1][2]
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Storia
Venne sintetizzato per la prima volta da Petrunkin a Kiev. In passato è stato molto usato nell'URSS per trattare differenti intossicazioni.[3]
Caratteristiche strutturali e fisiche
Il DMPS è un acido alcansolforico, nello specifico l'acido propansolfonico, sostituito in posizione 2 e 3 da gruppi sulfanilici.[4]
Il composto presenta le seguenti caratteristiche:[1][5][6]
- 5 accettori di legami a idrogeno
- 3 donatori di legami a idrogeno
- 9 atomi pesanti
- 3 legami ruotabili
- un elemento stereogenico non identificato
- massa monoisotopica = 187,96355763 Da
- superficie polare = 64.8 Ų
- rifrattività = 41.3 m3/mol
- polarizzabilità = 17,08 Å3
- tensione superficiale = 63,1 ± 3,0 dyne/cm
- volume molare = 125,1 ± 3,0 cm³
La sezione d'urto è pari a:[5]
- 134,49007 Å2 [M-H]-
- 137,1136 Å2 [M+H]+
- 145,79677 Å2 [M+Na]+
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Reattività e caratteristiche chimiche
Essendo un ditiolo vicinale ha un'elevata affinità per i metalli pesanti come l'arsenico.[7][8]
Il composto presenta le seguenti constanti di dissociazione acida:[1]
- pKa2 = 8.93 (25°C)
- pKa3 = 11,94 (25°C)
Altri parametri sono:[6]
- ACD/LogD = -4.08 (pH 5.5), -4.12 (pH 7.4)
- ACD/BCF (pH 5.5) = 1
- ACD/KOC (pH 5.5) = 1
Farmacologia e tossicologia
Riepilogo
Prospettiva
Effetti del composto e usi clinici
È un agente chelante in grado di aumentare l'escrezione urinaria di mercurio in individui con un aumentato carico corporeo conseguente ad esposizione professionale o con amalgami dentari[3]. In uno studio scientifico si afferma che il DMPS riduce i livelli ematici di piombo nei bambini.[9]
La sua efficacia nel mobilizzare i metalli dal rene può essere dovuta al fatto che viene trasportato nelle cellule renali dal sistema di trasporto degli anioni organici.[10][11] Il DMPS ha inoltre alcuni effetti protettivi, prolungando il tempo di sopravvivenza negli intossicati[12].
Uno studio del 2008 ha riportato un caso di sindrome di Stevens-Johnson (malattia potenzialmente molto grave) in un bambino sottoposto a chelazione con il DMPS. La sindrome di Stevens-Johnson è progressivamente scomparsa dopo avere cessato la terapia con il DMPS[13].
Studi in vivo hanno dimostrato che il DMPS presenta un chiaro effetto sinergico e aumenta significativamente l'attività antitumorale del cisplatino (CDDP) in termini di sopravvivenza e durata della vita in topi a cui sono state trapiantate cellule del sarcoma dei tessuti molli a dosi inferiori a <100 micromol/kg, ma non a dosi superiori a >500 micromol/kg.[14]
Il DMPS somministrato ad animali avvelenati da mercurio si è dimostrato inefficace nel rimuovere il mercurio dai tessuti e di ridurre il carico di mercurio inorganico dal cervello.[15][16]
Tossicologia
Il composto non è considerato pericoloso secondo il 2012 OSHA Hazard Communication Standard (29 CFR 1910.1200).[2]
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Applicazioni
Il DMPS è stato utilizzato per valutare il carico corporeo del mercurio inorganico rilasciato dagli amalgami dentali e dell'arsenico ingerito con l'acqua potabile.[3] È stato inoltre utilizzato sperimentalmente per determinare il carico renale di piombo[17] e di mercurio inorganico[18].
Note
Voci correlate
Altri progetti
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