Eliceni

In chimica organica, con il termine eliceni si indicano dei composti aromatici policiclici nei quali alcuni anelli benzenici o altri gruppi funzionali aromatici (di numero non inferiore a 5) sono disposti in una maniera angolata, dando luogo ad una struttura molecolare di forma elicoidale.^[1]

Due isomeri ottici (enantiomeri) dello stesso elicene (esaelicene).

La chimica degli eliceni presenta particolari caratteristiche strutturali, spettroscopiche e ottiche. ^{[2][3] [4] [5] [6][7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14]}

Chiralità

Gli eliceni presentano chiralità,^[1] sebbene non presentino carboni asimmetrici o centri stereogenici (si parla in questo caso di "chiralità inerente"). Infatti a seconda del verso di rotazione della molecola (orario o antiorario) una molecola di elicene può essere destrogira o levogira, e tali enantiomeri (o isomeri ottici) non sono tra loro sovrapponibili.

Sintesi

Il primo esaelicene fu sintetizzato nel 1956 da M. S. Newman e D. Lednicer sfruttando la reazione di Friedel-Crafts su reagenti carbonilici.^[15]

Nel 1975 il [14]Elicene è stato sintetizzato per fotociclizzazione di un precursore della famiglia dello stilbene.

L'elicene è stato sintetizzato per metatesi olefinica di un composto divinilico (preparato a sua volta a partire dall'1,1'-bi-2-naftolo), sfruttando un catalizzatore di Grubbs: