Epibatidina

L'epibatidina è un alcaloide che si presenta come una sostanza oleosa incolore, estratta dalla pelle di una rana dell'Ecuador (Epipedobates anthonyi)^[2]. Tale sostanza, isolata per la prima volta da John Daly al National Institutes of Health, presenta proprietà analgesiche 200 volte superiori a quelle della morfina.

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Epibatidina
Nome IUPAC
(1R,2R,4S)-6-(6-cloro-3-piridil)7-azabiciclo[2.2.1]eptano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H13ClN2
Massa molecolare (u)	208,69
Numero CAS	140111-52-0
Numero EINECS	634-286-9
PubChem	3073763 e 443366
DrugBank	DBDB07720
SMILES	C1CC2C(CC1N2)C3=CN=C(C=C3)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	5 g/l
Temperatura di fusione	151-152 °C (424,15 - 425,15 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	300 - 310
Consigli P	264 - 280 - 302+350 - 310 [1]

Dal punto di vista strutturale, l'epibatidina si presenta come una complicazione molecolare della nor-isonicotina, in quanto l'anello piridinico mostra un atomo di cloro supplementare in orto, mentre il consueto anello metilpirrolidinico della nicotina è sostituito da un anello 7-azabicicloeptano, che può essere a sua volta interpretato come una pirrolidina irrigidita da un ponte etilenico.

La disponibilità in natura ha sicuramente facilitato lo studio dell'epibatidina, che infatti è stata variamente analizzata nel corso degli anni da citologi e chimici. Mentre la morfina è un agonista oppioide ed i suoi effetti scaturiscono dall'interazione con i recettori oppioidi, l'epibatidina esplica la propria attività analgesica attivando specifici recettori nicotinici presenti a livello centrale.^[3] Questo ha acceso l'interesse dei farmacologi, poiché un farmaco con un simile meccanismo d'azione sarebbe un valido strumento terapeutico in tutti i casi in cui gli effetti avversi degli oppioidi dovessero rivelarsi insostenibili o, anche, in soggetti con elevata tolleranza a questa classe di sostanze. Peccato che l'epibatidina non possa essere impiegata in terapia a causa di gravi effetti avversi, generalmente a carico del sistema cardio-vascolare e gastro-intestinale. Nonostante ciò, l'epibatidina rimane un ottimo composto campione da cui partire per ottenere potenziali farmaci analgesici. Ad esempio, è in studio l'epiboxidina, un derivato avente un anello isosazzolico al posto di quello piridinico.^[4]