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Eptacene
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'eptacene è un composto organico con formula C30H18. Appartiene alla classe degli aceni ed è costituito da sette anelli benzenici condensati in linea. In condizioni normali è un solido nero-verde che si decompone rapidamente in presenza di ossigeno.[1][2] L'eptacene e suoi derivati sono studiati come possibili semiconduttori nell'elettronica organica.[3][4]
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Sintesi
Una prima sintesi dell'eptacene fu descritta nel 1942 da E. Clar.[5] Altre sintesi furono riportate in seguito,[6][7][8] ma il composto rimase elusivo fino al 2006, quando infine l'eptacene fu isolato e caratterizzato[9] in modo convincente in matrice di PMMA.[10][11] La sequenza sintetica è riportata nella figura seguente; la decarbonilazione del dichetone precursore nell'ultimo passaggio fu condotta per via fotochimica in matrice di PMMA. Il composto così prodotto si decompose dopo 4 ore per reazione con l'ossigeno atmosferico.
Sintesi dell'eptacene (2006)
Eptacene solido fu ottenuto nel 2017; lo schema sintetico è mostrato nella figura seguente.[10] La riduzione di 7,16-eptacenechinone portò alla miscela di due dimeri dell'eptacene; questi ultimi si decomposero formando eptacene monomero per trattamento termico sotto vuoto. Il composto solido risultò immutato dopo 48 giorni se mantenuto sotto vuoto al buio e a temperatura ambiente.
Sintesi dell'eptacene (2017)
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Derivati dell'eptacene
L'introduzione di sostituenti nello scheletro molecolare porta a derivati dell'eptacene che risultano alquanto più stabili, tanto da permetterne la caratterizzazione spettroscopica e strutturale. Due esempi sono mostrati nelle figure.
Note
Bibliografia
Altri progetti
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