Etile

In chimica organica, l'etile è il gruppo funzionale che deriva dall'etano (CH₃-CH₃), il secondo degli alcani, per rimozione di un atomo di idrogeno, la cui formula chimica è –C₂H₅.^[1] Il suo simbolo, usato in genere in formule o schemi di reazione, è Et.^[2]

La struttura elettronica del radicale alchilico etile

L'etile è quindi un alchile, il secondo dopo il metile, ma è anche il primo alchile primario, dato che l'atomo di carbonio con il quale esso si lega al resto di una molecola (C ibridato sp³) è legato ad un altro atomo carbonio (CH₃-CH₂–);^[3] questo in analogia a quanto avviene per l'alcol etilico (CH₃-CH₂–OH), che è primario.

Radicale etilico

Il radicale corrispondente all'alchile CH₃–CH₂– è il radicale etilico (o radicale etile), la cui formula è CH₃–CH₂• (C₂H₅•); partecipa a reazioni radicaliche di etilazione, che consistono nell'introduzione del gruppo etile in una molecola.

Il radicale etile, come praticamente tutti gli altri radicali alchilici, non è stabile ed è una specie a vita breve.^[4] Il carbonio dove risiede l'elettrone spaiato è quello del metilene (CH₂) ed ha ibridazione sp², (invece che sp³, come nell'etano). L'elettrone spaiato risiede in un orbitale p che è perpendicolare al frammento metilenico CH₂,^[5] che risulta essere essenzialmente planare;^[6] tale orbitale può interagire con uno dei tre orbitali ibridi del carbonio metilico (sp³) contenente la coppia elettronica del legame sigma C–H. Questa interazione è nota come iperconiugazione e stabilizza il radicale. Secondo misurazioni spettrometriche di massa la stabilizzazione dovuta all'iperconiugazione ammonta a circa 21 kJ/mol.^[7]

È ovvio che il radicale etile ha una maggiore energia rispetto all'etano. Per la precisione, tra l'etano e l'etile ci sono circa 98 kcal/mol di differenza.

Dall'etano è possibile derivare un solo tipo di radicale, essendo indifferente la posizione da cui si allontana l'idrogeno.