Formiato di metile

Il formiato di metile, nome sistematico metanoato di metile, è l'estere metilico dell'acido formico di formula HCOOCH₃ ed è il più semplice degli esteri carbossilici. A temperatura ambiente appare come un liquido incolore, estremamente volatile e infiammabile (punto di fiamma -27 °C),^[2] dall'odore etereo, a differenza di quello fruttato dell'acetato di etile tipico di molti esteri a catena alifatica. La molecola è piuttosto polare (μ = 1,77 D), ma il liquido ha costante dielettrica modesta (ε_r = 8,73).^[3] È solubile sia in acqua, dove però si idrolizza, sia in solventi organici quali l'etanolo (in ogni rapporto),^[4] il dietiletere, e il cloroformio. Trova impiego a livello industriale come fluido refrigerante (identificato dal codice R611)^[5]. La molecola è stata individuata nel mezzo interstellare.^[6]

Formiato di metile
Nome IUPAC
formiato di metile metanoato di metile
Abbreviazioni
R611
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C2H4O2
Massa molecolare (u)	60,05196
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	107-31-3
Numero EINECS	203-481-7
PubChem	7865
SMILES	COC=O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,987 a 15 °C
Indice di rifrazione	1,3433 a 20 °C
Solubilità in acqua	230 g/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,03
Temperatura di fusione	−99,8 °C
Temperatura di ebollizione	31,5 °C
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	63 490
Proprietà termochimiche
ΔcombH0 (kJ·mol−1)	972,6 kJ/mol a 25 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	675 mg/kg, topo, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	−19 °C
Limiti di esplosione	5% - 23% (V)
Temperatura di autoignizione	449 °C
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	224 - 302+332 - 319 - 335
Consigli P	210 - 261 - 305+351+338 [1]

Sintesi

Il formiato di metile può essere ottenuto per esterificazione dell'acido formico col metanolo in ambiente acquoso opportunamente catalizzato:

${\displaystyle {\ce {HCOOH + CH3OH -> HCOOCH3 + H2O}}}$

Il composto può altresì venir sintetizzato per carbonilazione del metanolo, reazione sfruttata soprattutto a livello industriale, eseguita a elevate temperature e sotto pressione (di norma a 200 °C e 200 atm) e in presenza di una sostanza basica con funzione di catalizzatore, tendenzialmente il metossido di sodio^[5]:

${\displaystyle {\ce {CH3OH + CO -> HCOOCH3}}}$

Reattività

In opportune condizioni il formiato di metile va incontro a idrolisi:

${\displaystyle {\ce {HCOOCH3 + H2O -> HCOOH + CH3OH}}}$

Se esposto a elevate temperature si decompone liberando fumi irritanti^[5].

Utilizzo

Il formiato di metile trova impiego in ambito manifatturiero come propellente, refrigerante, solvente (usato in particolare per l'acetato di cellulosa) e come reagente nelle sintesi di composti organici. Viene inoltre utilizzato come agente fumigante e larvicida nelle piantagioni di tabacco e di mais^[5].