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Acetato di etile
composto chimico Da Wikipedia, l'enciclopedia libera
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L'acetato di etile, nome sistematico etanoato di etile, è un composto chimico di formula C4H8O2 (AcOEt)[4] che in condizioni standard si presenta come un liquido volatile, incolore e dal gradevole odore fruttato.[5][6] È responsabile del gusto fruttato alla birra.[7]
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Caratteristiche strutturali e fisiche
Riepilogo
Prospettiva
Si tratta dell'estere formato dall'acido acetico con l'etanolo.[8] Il composto risulta meno denso dell'acqua e i suoi vapori sono più pesanti dell'aria.[5] Il composto è altamente infiammabile. Miscele di vapore/aria sono esplosive. Il riscaldamento può provocare innalzamento della pressione con rischio di scoppio.[9]
L'acetato di etile è molto solubile in acqua,[10] acetone e benzene, nonché solubile in etanolo,etere dietilico[11] e cloroformio.[12]
| N. di atomi pesanti | 6 |
| N. di accettori di legami a idrogeno | 2 |
| N. di legami ruotabili | 2 |
| Massa monoisotopica | 88,052429494 u |
| Superficie polare[13] | 26,3 Ų |
| Energia di ionizzazione[14] | 10,01 ± 0,01 eV |
| Momento dipolare[15] | 1,78 ± 0,09 debye |
| Polarità relativa[16] | 0,228 |
| Gravità specifica[12] | 3,04 |
| Gravità specifica del vapore | 3,0 |
| Gravità specifica miscela vapore/aria[9] | 1,2 a 20°C |
| Pressione di vapore[17] | 93,2 mmHg a 25 °C |
| Temperatura critica | 250,55 °C |
| Pressione critica[11] | 3,88 MPa |
| Volume molare | 288 ± 19 cm3/mol |
| Tensione superficiale[15] | 25,13 ± 0,01 mN m a 10 ± 1 °C e 101,325 ± 1 Pa |
| Costante della legge di Henry[18] | 1,34 x 10−4 atm m3/mol a 25 °C |
| Potere calorifico | 2.238,1 kJ/mol |
| Entalpia di vaporizzazione[11] | 35,60 kJ/mol a 25 °C |
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Abbondanza e disponibilità
Il composto viene prodotto da S. cerevisiae.[19] Risulta naturalmente presente in: M. domestica,[20] Z. mioga,[21] Z. officinale,[22] C. arabica,[23] P. glabratus,[24] F. poae,[25] O. europaea,[26] A. chinensis,[27] A. annulifer,[28] A. haematospadix,[28] A. scaber,[29] carambola,[30] B. alba,[31] C. annuum,[32] C. sieboldii,[33] C. melo,[34] F. hybrida,[35] G. hirsutum,[36] girasole,[37] M. indica,[38] O. ficus-indica,[39] P. elata,[40] P. rubra,[41] P. senega,[42] P. guajava,[43] R. mangle,[44] S. mombin,[45] S. japonica,[46] cacao,[47] V. angustifolium,[48] V. ashei,[49] V. corymbosum,[49] V. virgatum,[49] V. rotundifolia,[50] maizena,[51] A. gigas,[52] A. bisporus,[53] H. anomala,[54] V. macrocarpon,[55] F. sellowiana,[56] C. laevigatus,[57] W. anomalus,[58] S. europaea, S. depressa,[59] V. vitis-idaea,[60] S. maritima,[59] C. formosensis,[61] A. muricata,[62] C. papaya,[63] melagrana,[64] D. zibethinus,[65] O. fragrans,[66] M. obovata,[67] P. speciosa,[68] L. lucens,[69] P. edulis,[70] matsutake[71] e V. vinifera.[72]
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Sintesi
Riepilogo
Prospettiva
Il composto può essere preparato in tre modi:[16]
- un processo classico di esterificazione di Fischer dell'etanolo con acido acetico in presenza di un catalizzatore acido (es. acido solforico, acido cloridrico, acido p-toluensolfonico). Questa miscela si converte in estere con una resa di circa il 65% a temperatura ambiente. La reazione può essere accelerata dalla catalisi acida e l'equilibrio può essere spostato verso destra rimuovendo l'acqua
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\longrightleftharpoons } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {O} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/d3a3c7899e11854e5cd51fc60b1e568e85671834)
- la reazione di Tishchenko dell'acetaldeide utilizzando il trietossido di alluminio come catalizzatore. In Germania e Giappone, la maggior parte dell'acetato di etile viene prodotto tramite questo processo. Questo metodo è stato proposto attraverso due percorsi differenti:
- un processo deidrogenativo, che utilizza un catalizzatore a base di rame o palladio;
- un processo ossidativo, che impiega catalizzatori supportati da PdO.
![{\displaystyle {2\,\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CHO} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/a9a43d9f4f56efdb95ac36931cf450f123b82ae8)
![{\displaystyle {\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{4}}{}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {COOC} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}}}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/e9371da9abb3033818780be80d65da7d28254572)
Questi processi presentano alcuni svantaggi: sia l'esterificazione convenzionale che l'aggiunta di acido acetico all'etilene richiedono serbatoi di stoccaggio e apparecchiature per diversi materiali. Inoltre, utilizzano acido acetico che causa corrosione. Sebbene la reazione di Teshchenko utilizzi un solo materiale di alimentazione e sia un materiale non corrosivo, è difficile gestire l'acetaldeide poiché non è disponibile al di fuori dell'area industriale petrolchimica.[16]
Purificazione
L'acetato di etile generalmente ha una purezza del 95% al 98%, contiene infatti una piccola quantità di acqua, etanolo e acido acetico. Può essere ulteriormente purificato aggiungendo 100 ml di anidride acetica a 1000 ml di acetato di etile quindi 10 gocce di acido solforico concentrato. Riscaldare e rifluire per 4 ore per rimuovere impurità come etanolo e acqua, quindi sottoporlo a distillazione. Il distillato viene agitato con 20~30 g di carbonato di potassio anidro e ulteriormente sottoposto a una nuova distillazione. Il prodotto così ottenuto ha un punto di ebollizione di 77 °C e una purezza superiore al 99%.[16]
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Reattività e caratteristiche chimiche
Riepilogo
Prospettiva
L'acetato di etile è sensibile al calore. Questa sostanza può incendiarsi o esplodere con l'idruro di litio e alluminio. Può anche incendiarsi con il terbutossido di potassio. È incompatibile con nitrati, alcali forti e acidi forti. Può attaccare alcune forme di plastica, gomma e rivestimenti.[5]
È incompatibile con ossidanti come perossido di idrogeno, acido nitrico, acido perclorico e triossido di cromo. Reazioni violente si verificano con l'acido clorosolfonico. L'SOCl₂ reagisce con gli esteri, come l'acetato di etile, formando gas tossici contenenti SO₂ e cloruri acilici tossici che risultano solubili in acqua, catalizzati da Fe o Zn.[5]
Viene distillato a una temperatura compresa tra 76° e 77,5 °C.[73] L'acetato di etile può essere idrolizzato in condizioni acide o basiche per recuperare acido acetico ed etanolo. L'uso di un catalizzatore acido accelera l'idrolisi, che è soggetta all'equilibrio di Fischer. In laboratorio, e solitamente solo a scopo illustrativo, gli esteri etilici vengono tipicamente idrolizzati in un processo a due fasi che inizia con una quantità stechiometrica di base forte, come l'idrossido di sodio. Questa reazione produce etanolo e acetato di sodio, che è non reattivo nei confronti dell'etanolo:[16]
![{\displaystyle {\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}{}+{}\mathrm {NaOH} {}\mathrel {\longrightarrow } {}\mathrm {C} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {H} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{5}}\mathrm {OH} {}+{}\mathrm {CH} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{3}}\mathrm {CO} {\vphantom {A}}_{\smash[{t}]{2}}\mathrm {Na} }}](http://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/0ede011dcafbc90f76343234c045294de1312380)
La costante di velocità per la reazione è 0,111 dm³/mol·s a 25 °C.[16]
| Standard apolare | 577, 596, 598, 609, 578, 581, 599, 601, 597, 602, 620, 600, 594, 624, 603, 578.95, 597.3, 599.3, 600.8, 604.4, 605.1, 609.7, 611.7, 563, 587, 589, 607, 613, 572, 579, 580, 590, 642, 595.7, 591, 602.3, 595, 598.8, 612, 628, 601.82, 604.7, 583, 605, 616, 615, 608, 610, 603.8 |
| Semi-standard apolare | 613, 612, 610, 578, 605, 615, 608, 621, 614, 609.1, 623, 628, 626, 617, 601, 606, 600, 602.4, 605.7, 607.5, 618, 567, 633, 611, 607, 604, 599, 616, 592, 634, 584, 623.5, 617.5, 616.4, 631.3, 630, 595, 631.9, 610.1, 619.2, 620, 590, 588, 568, 603, 554 |
| Standard polare | 899, 891, 893, 896, 889, 872, 894, 900, 886, 914, 890, 908, 874, 904, 878, 898, 870, 892, 901, 888, 912.4, 863, 882, 887, 902, 907, 885, 884, 867, 881, 868, 854, 866, 906, 875, 856, 858, 917, 903, 862, 915, 909, 861, 871, 877, 897, 893.3, 880.8, 902.3, 883.9, 897.9, 921, 904.2, 850, 920, 895.1, 887.5, 883, 882.1, 912, 872.7, 879, 873, 906.4, 857 |
Spettri analitici
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Farmacologia e tossicologia
Riepilogo
Prospettiva
Farmacocinetica
Il composto viene rapidamente idrolizzato dopo l'ingestione, nel tratto intestinale.[82]
Farmacodinamica
Il composto è un inibitore della piroglutamil-peptidasi I.[8]
Effetti del composto e usi clinici
Viene utilizzato come farmaco antiaritmico.[83]
Tossicologia
La principale via di assorbimento responsabile della tossicità dell'acetato di etile è l'inalazione.[84] L'esposizione a breve termine a livelli elevati di acetato di etile provoca inizialmente irritazione agli occhi, al naso e alla gola, seguita da mal di testa, nausea, vomito, sonnolenza e perdita di coscienza. Alte concentrazioni possono causare depressione del sistema nervoso centrale e congestione del fegato e dei reni.[75]
L'avvelenamento cronico è stato descritto come causa di anemia, leucocitosi, gonfiore torbido e degenerazione grassa. Alcuni corridori sono stati valutati dopo aver lamentato respiro sibilante, tosse, rinite o difficoltà respiratorie durante l'allenamento in una struttura in costruzione.[75]
Le indagini hanno rivelato livelli di acetato di etile e toluene abbastanza bassi da rispettare le linee guida federali, ma apparentemente sufficienti a causare sintomi negli atleti. Le sue proprietà cancerogene non sono conosciute. I lavoratori che in passato erano stati esposti a concentrazioni di acetato di etile di 300 ml/m³ e che al momento dell'indagine erano esposti a 16 ml/m³ sono risultati avere una qualità dello sperma normale.[75]
In caso di esposizione a lungo termine, la sostanza sgrassa la cute e può provocare secchezza e screpolature.[9]
| IDLH | 2.000 ppm[5] |
| REL-TWA | 400 ppm[87] |
| PEL-TWA | 400 ppm[87] |
| TLV | 400 ppm[88] |
| EU-OEL | 734 mg/m3[9] |
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Applicazioni
L'acetato di etile è utilizzato:
- come additivo alimentare (aromatizzante)[89]
- come solvente aprotico polare industriale[75]
- nella produzione di inchiostri
- nella produzione di acetammide e metileptanone
- come agente di estrazione nella produzione di acidi organici
- nella stampa
- come solvente nella produzione di caffè e tè decaffeinato[16]
- nei cosmetici (es. cipria, eye liner, burrocacao, lucidalabbra, mascara, smalto per unghie)[90]
- in confetteria
- come veleno per collezionisti di insetti, poiché i suoi vapori possono uccidere rapidamente l'insetto senza danneggiarlo[8]
- nei diffusori per ambienti
- nei detergenti
- nei prodotti per l'igiene personale (es. dentifricio, balsamo per capelli)
- negli adesivi (es. mastici, sigillanti)
- nelle finiture per il legno
- nelle vernici
- nei diluenti per vernici
- come fungicida
- negli oli per il motore della macchina[90]
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Note
Voci correlate
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