Ftalilsulfatiazolo

Lo ftalilsulfatiazolo è un farmaco appartenente alla classe dei sulfamidici intestinali, caratterizzati da una scarsa biodisponibilità in seguito a somministrazione orale e quindi aventi azione principalmente a livello gastrointestinale.

Ftalilsulfatiazolo
Nome IUPAC
acido 2-[({4-[(1,3-tiazol-2-ilammino)sulfonil]fenil}ammino)carbonil]benzoico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C17H13N3O5S2
Massa molecolare (u)	403,43222
Numero CAS	85-73-4
Numero EINECS	201-627-4
Codice ATC	A07AB02
PubChem	4806
DrugBank	DBDB13248
SMILES	C1=CC=C(C(=C1)C(=O)NC2=CC=C(C=C2)S(=O)(=O)/N=C\3/NC=CS3)C(=O)O
Indicazioni di sicurezza

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Meccanismo d'azione

Lo stesso argomento in dettaglio: Sulfamidici.

Come tutti i sulfamidici, il farmaco è un inibitore competitivo dell'enzima diidropteroato sintetasi. In particolare sostituisce l'acido p-amminobenzoico (PABA) come falso substrato, bloccando la via sintetica che porta alla produzione dell'acido tetraidrofolico, essenziale per la sintesi delle basi puriniche, e quindi per la sintesi e la replicazione degli acidi nucleici. La selettività dell'azione verso i batteri deriva dal fatto che l'essere umano non è in grado di sintetizzare l'acido folico, ma lo assume attraverso la dieta. Per il meccanismo d'azione l'effetto sui microorganismi alle dosi terapeutiche è generalmente batteriostatico. La resistenza al farmaco è ormai ampiamente diffusa.

Farmacocinetica

In seguito a somministrazione orale, solo il 5% circa del farmaco è assorbito, in seguito a dopo lenta idrolisi del legame ammidico a dare sulfatiazolo. Il restante 95% rimane nell'intestino e viene escreto con le feci immodificato.

Uso clinico

Il suo uso, oggi molto limitato, può essere indicato nel trattamento della dissenteria, delle coliti, delle gastroenteriti e nell'ambito di operazioni chirurgiche intestinali. In particolare lo ftalilsulfatiazolo è stato studiato in associazioni con neomicina come antisettico per la prevenzione delle infezioni secondarie a interventi chirurgici al colon.^[1] È stato inoltre valutato senza ottenere risultati positivi nel trattamento dell'artrite reumatoide.^[2] In questo caso la distribuzione principalmente a livello gastrointestinale del farmaco è stata proposta come ragione della scarsa efficacia del trattamento.

Effetti collaterali

Gli effetti collaterali possono includere reazioni allergiche, agranulocitosi e anemia aplastica.