Ftalimmide

La ftalimmide è un composto organico con formula C₆H₄(CO)₂NH ed è il derivato immidico dell'anidride ftalica. È un solido bianco sublimabile che è leggermente solubile in acqua, ma lo è ancora di più dopo l'aggiunta di una base. È usato come precursore di altri composti organici come fonte mascherata di ammoniaca^[2].

Ftalimmide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H5O2N
Numero CAS	85-41-6
Numero EINECS	201-603-3
PubChem	6809
SMILES	O=C2c1ccccc1C(=O)N2
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	<0,1 g/100 ml (a 19,5 °C)
Temperatura di fusione	238 °C[1]
Temperatura di ebollizione	336 °C[1]
Indicazioni di sicurezza

Preparazione

La ftalimmide può essere preparata riscaldando l'anidride ftalica con ammoniaca alcolica con una resa del 95–97%. In alternativa, può essere preparato trattando l'anidride con carbonato di ammonio o urea. Può anche essere prodotto per ammossidazione di o-xilene^[2].

Usi

La ftalimmide è usata come precursore dell'acido antranilico, precursore dei coloranti azoici e della saccarina^[2].

Le alchilftalimmidi sono utili precursori delle ammine nella sintesi chimica, in particolare nella sintesi dei peptidi dove vengono utilizzate "per bloccare entrambi gli idrogeni ed evitare la racemizzazione dei substrati"^[3]. Gli alogenuri alchilici possono essere convertiti nella N-alchilftalimmide:

${\displaystyle {\ce {C6H4(CO)2NH\ +\ RX\ +\ NaOH->C6H4(CO)2NR\ +\ NaX\ +\ H2O}}}$

L'ammina viene comunemente liberata usando l'idrazina:

${\displaystyle {\ce {C6H4(CO)2NR\ +\ N2H4->C6H4(CO)2N2H2\ +\ RNH2}}}$

Per questo processo è possibile utilizzare anche la dimetilammina^[4].

Reattività

La ftalimmide forma sali dopo un trattamento con basi come idrossido di sodio. L'elevata acidità dell'immido N-H è il risultato della coppia di gruppi carbonilici elettrofili affiancati. La ftalimmide di potassio, prodotta facendo reagire la ftalimmide con carbonato di potassio in acqua a 100 °C o con idrossido di potassio in etanolo assoluto^[5], viene utilizzata nella sintesi di Gabriel di ammine primarie, come la glicina.

In natura

La kladnoite è un minerale naturale analogo della ftalimmide^[6]. Si trova molto raramente in alcuni siti di incendi di carbone in fiamme.

Sicurezza

La ftalimmide ha una bassa tossicità acuta con LD50 (ratto, orale) superiore a 5000 mg/kg^[2]. La sostanza non è considerata pericolosa secondo la regolamentazione (CE) N. 1272/2008.^[7]