Gruppo uscente

In chimica, un gruppo uscente (o nucleofugo) è un atomo o un gruppo (carico o neutro) che si distacca da una sostanza chimica lasciando un residuo o parte principale.^[1]

La diversa natura di un gruppo uscente è uno dei fattori in grado di influenzare reazioni quali le sostituzioni nucleofile. In generale, sono maggiormente reattivi e più predisposti a dare tale tipo di reazioni composti che contengono gruppi uscenti stabilizzati. Maggiore è la stabilizzazione della carica del gruppo uscente, minore è l'energia di transizione dello stato attivato e più rapida risulta la reazione.^[2] Tipicamente i buoni gruppi uscenti sono rappresentati da basi coniugate deboli: ad esempio, Cl^-, Br^-, I^- e OTs^-, mentre di contro OH^-, NH₂^- e RO^- sono cattivi gruppi uscenti. Da notare come questi ultimi siano anche dei buoni nucleofili.

Reazione S_N2 operata dal gruppo OH^-, con Br^- che rappresenta il gruppo uscente

Composti quali gli alcoli sono in grado di dare reazioni S_N1 con acidi quali HCl e HBr in quanto protonandosi eliminano una molecola di acqua (H₂O) che rappresenta un buon gruppo uscente, al contrario del già menzionato OH^-.

Gruppi uscenti in ordine approssimativo decrescente nell'abilità di uscita[3]
*R-N2+	Azoto molecolare (N2)
R-OR'2+	Eteri
R-OSO2C4F9	Nonaflati
R-OSO2CF3	triflati
R-OSO2F	fluorosolfati
R-OTs, R-OMs, etc.	tosilati, mesilati e simili
R-I	ioduri
R-Br	bromuri
R-OH2+	Acqua (dall'acido coniugato di un alcol)
R-Cl	cloruri (anche da cloruri acilici)
R-OHR'+	Alcoli (da acidi coniugati di un etere)
R-ONO2, R-OPO(OH)2	nitrati, fosfati e altri esteri inorganici
R-SR'2+	Tioeteri
R-NR'3+	Ammine terziarie
R-F	Fluoruri
R-OCOR	ioni carbossilato (anche da anidridi)
R-NH3+	Ammoniaca
R-OAr	fenolati
R-OH	Ione idrossido
R-OR	Ione alcossido

A causa della loro instabilità, le basi H- (idruro), R₃C- (alchil anione, R=alchile o H), o R₂N- (ammidi, R=alchile o H) non sono comunemente considerate come gruppi uscenti.