Metilisobutilchetone

Il metilisobutilchetone (o MIBK) è un chetone molto usato come solvente, avente formula (CH₃)₂CHCH₂-CO-CH₃.

Metilisobutilchetone
formula di struttura
Nome IUPAC
4-metil-2-pentanone
Nomi alternativi
isopropilacetone, isoesanone, isobutil metil chetone, 2-metilpropil metil chetone, 4-metil-2-oxopentano, MIK, MIBK
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	(CH3)2CHCH2COCH3
Massa molecolare (u)	100,16 g/mol
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	108-10-1
Numero EINECS	203-550-1
PubChem	7909
SMILES	CC(C)CC(=O)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,80 (20 °C)
Solubilità in acqua	~ 18 - 20 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−84 °C (189 K)
Temperatura di ebollizione	116 °C (389 K) (1013 hPa)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	14 °C (287 K)
Limiti di esplosione	1,2 - 8.0 Vol%
Temperatura di autoignizione	475 °C (748 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	225 - 332 - 335 - 319 - EUH066
Consigli P	210 - 305+351+338 - 304+340 [1]

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico. È un composto molto infiammabile, nocivo, irritante.

Produzione

Il metil isobutil chetone viene prodotto a partire dall'acetone attraverso un processo in tre passaggi. Inizialmente l'acetone subisce una condensazione aldolica per fornire il diacetone alcol, il quale disidrata rapidamente a dare il mesitil ossido che viene idrogenato per dare il prodotto finale:

I processi moderni combinano questi tre passaggi in uno solo.^[2]

La produzione mondiale è di diversi milioni di chilogrammi l'anno.^[3]

Usi

Il MIBK viene utilizzato come solvente per nitrocellulose, lacche, ed alcuni polimeri e resine.^[3]

Precursore della 6PPD

Un altro importante uso del metil isobutil chetone è come precursore della N-(1,3-dimetilbutil)-N-fenil-p-fenilendiammina (6PPD), un antiozonante utilizzato nell'industria degli pneumatici. La 6PPD viene preparata per a coupling riduttivo del MIBK con la 4-amminodifenilammina.^{[senza fonte]}

Solvente e applicazioni minori

Diversamente dagli altri comuni solventi chetonici, acetone e butanone, il MIBK ha una bassa solubilità in acqua, rendendolo utile per estrazioni liquido-liquido. Ha una polarità simile a quella dell'acetato di etile ma una maggiore stabilità nei confronti degli acidi e delle basi in soluzione acquosa. Può essere utilizzato per estrarre oro, argento ed altri metalli preziosi da soluzioni cianuriche, come quelle che si trovano nelle miniere d'oro, per determinare la concentrazione di tali metalli. Anche il diisobutilchetone (DIBK), un chetone lipofilo correlato, viene utilizzato per questo scopo.

Il MIBK viene utilizzato anche come agente denaturante per l'alcol denaturato. Il MIBK viene utilizzato come solvente per la preparazione del gas CS utilizzato come gas lacrimogeno dalle forze di polizia britanniche.^[4]