Metossamina

La metossamina è un composto chimico di formula C₁₁H₁₇NO₃.^[4]

Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.

Metossamina
Nomi alternativi
Vasoxyl
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H17NO3
Massa molecolare (u)	211.258
Numero CAS	390-28-3
Numero EINECS	206-867-3
Codice ATC	C01CA10
PubChem	6082
DrugBank	DBDB00723
SMILES	CC(C(C1=C(C=CC(=C1)OC)OC)O)N
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298,15 K	13,61
Solubilità in acqua	185 g/L
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	0,8
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	Topo: 30 mg/kg (orale), 30 mg/kg (sc),[1] 69 mg/kg (ip)[2]
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[3]

Caratteristiche strutturali e fisiche

Il composto risulta solubile in acqua.^[4]

Caratteristiche strutturali^[4][5]

N. di atomi pesanti	15
N. di accettori di legami a idrogeno	4
N. di donatori di legami a idrogeno	2
N. di elementi stereogenici atomici definiti	2
N. di legami ruotabili	4
Massa monoisotopica	211,120843415
Carica fisiologica	+1
Superficie polare	64,71 Å2
Sezione d'urto	158,3719484 [M-H]- 159,3108484 [M+H]+ 158,4337484 [M+Na]+
Rifrattività	57,84 m3/mol
Polarizzabilità	22,81 Å3

Farmacologia e tossicologia

Farmacocinetica

Il legame con le proteine plasmatiche risulta basso.^[4]

Farmacodinamica

La metossammina è un'ammina simpaticomimetica potente che aumenta sia la pressione sanguigna sistolica che diastolica.Agisce sui recettori α1-adrenergici, ma sembra non avere alcun effetto sui recettori β-adrenergici. Agisce aumentando la forza dell'azione di pompaggio del cuore e restringendo i vasi sanguigni periferici.^[4] Il composto attraversa la barriera ematoencefalica e stimola la secrezione di ACTH negli esseri umani.^[6]

Effetti del composto e usi clinici

La metossammina è un agonista adrenergico α utilizzato per il trattamento e la gestione dell'ipotensione. È indicata per la prevenzione e il trattamento dello stato ipotensivo acuto che si verifica con l'anestesia spinale. È inoltre indicata come trattamento aggiuntivo dell'ipotensione causata da emorragia, reazioni ai farmaci, complicazioni chirurgiche e shock associato a danni cerebrali dovuti a trauma o tumore. Provoca una vasocostrizione periferica prolungata ed ha un effetto minimo, se non nullo, sul sistema nervoso centrale.^[4]

L'ipotensione perioperatoria può essere controllata con la metossammina nel caso in cui l'efedrina non sia efficace. Non esistono studi adeguati o ben controllati sulla metossammina nelle donne in gravidanza. Essa riduce il flusso sanguigno uterino nelle pecore e nelle scimmie gravide a dosi simili a quelle umane. Nei ratti, la metossammina aumenta la contrattilità uterina in modo dose-dipendente. Non è chiaro se lo stesso accada negli esseri umani.^[7]

Controindicazioni ed effetti collaterali

Gli effetti collaterali includono ipertonia uterina, bradicardia fetale, ipertensione, nausea/vomito, mal di testa, ansia, sudorazione, piloerezione e urgenza urinaria. La metossammina dovrebbe essere utilizzata durante la gravidanza e l'allattamento solo se il beneficio giustifica il potenziale rischio perinatale.^[7]

Interazioni

Gli effetti del composto possono essere potenziati qualora venga assunto con: isocarboxazid, tranilcipromina, antidepressivi triciclici o MOA inibitori.^[8]