Noretisterone

Il noretisterone (o noretindrone) (o 19-nor-17α-etiniltestosterone) è un composto usato in associazione in alcuni contraccettivi orali, ma è disponibile anche in formulazioni come unico principio attivo. È un progestinico che può essere impiegato nel trattamento della sindrome premestruale, di dolori o di gravi emorragie mestruali e nella stabilizzazione del ciclo mestruale.^[2]

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Noretisterone
Nome IUPAC
(17β)-17-etinil-17-idrossiester-4-en-3-one; (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-etinil-17-idrossi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-3-one
Nomi alternativi
noretindrone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C20H26O2
Massa molecolare (u)	298,419 g/mol
Numero CAS	68-22-4
Numero EINECS	200-681-6
Codice ATC	G03AC01
PubChem	6230
DrugBank	DBDB00717
SMILES	CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione	203−204 °C[1]
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	64%
Legame proteico	>95%
Emivita	7 ore
Indicazioni di sicurezza

Il noretindrone è stato il primo progestinico significativamente attivo oralmente ad essere sintetizzato. In particolare fu sintetizzato per la prima volta nel 1951, presso la casa farmaceutica Syntex di Città del Messico, dai chimici Luis Ernesto Miramontes Cárdenas, Carl Djerassi e George Rosenkranz^[3] È stato il progestinico usato in una delle prime due pillole contraccettive arrivate in commercio. Spesso è utilizzato il suo estere acetico, il noretisterone acetato.

Sintesi