Ornipressina

L'ornipressina è un composto chimico di formula chimica C₄₅H₆₃N₁₃O₁₂S₂.^[1]

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Ornipressina
Nome IUPAC
(2S)-N-[(2S)-5-Amino-1-[(2-amino-2-oxoethyl)amino]- 1-oxopentan-2-yl]-1-[(4R,7S,10S,13S,16S,19R)- 19-amino-7-(2-amino-2-oxoethyl)-10-(3-amino-3-oxopropyl)-16-[(4-hydroxyphenyl)methyl] -6,9,12,15,18-pentaoxo-13-(phenylmethyl)1,2-dithia-5,8,11,14,17- pentazacycloicosane-4-carbonyl]pyrrolidine-2-carboxamide
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C45H63N13O12S2
Massa molecolare (u)	1.042,2 g/mol
Numero CAS	3397-23-7
Numero EINECS	222-253-8
Codice ATC	H01BA05
PubChem	14257660
DrugBank	DBDB13464
SMILES	C1CC(N(C1)C(=O)C2CSSCC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)NC(C(=O)N2)CC(=O)N)CCC(=O)N)CC3=CC=CC=C3)CC4=CC=C(C=C4)O)N)C(=O)NC(CCCN)C(=O)NCC(=O)N
Proprietà chimico-fisiche
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	- 4,2
Indicazioni di sicurezza

Storia

Il composto è stato ritirato dal commercio a causa degli alti tassi di complicazioni, inclusi infarti intestinali e della lingua, nonché aritmie.^[2]

Caratteristiche strutturali e fisiche

L'ornipressina è classificata come oligopeptide.^[3] È un analogo sintetico della vasopressina con sostituzione dell'ornitina nel residuo 8 del nonapeptide ciclico.^[4]

Caratteristiche strutturali^[1]

N. di atomi pesanti	72
N. di donatori di legami a idrogeno	13
N. di accettori di legami a idrogeno	16
N. di elementi stereogenici atomici definiti	8
N. di legami ruotabili	18
Massa monoisotopica	1.041,41605684 Da
Superficie polare	476 Ų

Farmacologia e tossicologia

Farmacodinamica

Il composto possiede un'affinità predominante per i recettori V1 situati nelle cellule muscolari lisce vascolari, particolarmente abbondanti nei vasi splancnici.^[5]

Effetti del composto e usi clinici

Si tratta di un vasocostrittore e antiemorragico locale.^[6][7]