Taxolo

Il taxolo (o tassolo) è un principio attivo utilizzato nella chemioterapia del cancro per impedire la divisione delle cellule tumorali agendo sulla depolimerizzazione dei microtubuli.

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Taxolo Paclitaxel
Nome IUPAC
(1S,2S,3R,4S,7R,9S,10S,12R,15S)-4,12-diacetossi-15-{[(2R,3S)-(benzoilammino)-2-hydroxy-3-fenilpropanoil]ossi}-1,9- diidrossi-10,14,17,17-tetrametil-11-osso-6-ossatetraciclo [11.3.1.0~3,10~.0~4,7~]eptadec-13-en-2-il benzoato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C47H51NO14
Massa molecolare (u)	853.906 g/mol
Numero CAS	33069-62-4
Numero EINECS	608-826-9
Codice ATC	L01CD01
PubChem	36314
DrugBank	DBDB01229
SMILES	CC1=C2C(C(=O)C3(C(CC4C(C3C(C(C2(C)C)(CC1OC(=O)C(C(C5=CC=CC=C5)NC(=O)C6=CC=CC=C6)O)O)OC(=O)C7=CC=CC=C7)(CO4)OC(=O)C)O)C)OC(=O)C
Dati farmacologici
Categoria farmacoterapeutica	Trattamento chemioterapico, prevalentemente nel carcinoma mammario e ovarico
Teratogenicità	Alta
Modalità di somministrazione	Fleboclisi
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	6.5% (orale)[1]
Metabolismo	epatico (CYP2C8 e CYP3A4)
Emivita	5.8 ore
Escrezione	fecale ed urinaria
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	315 - 317 - 318 - 334 - 335 - 341 - 361 - 371
Consigli P	260 - 280 - 305+351+338 - 342+311 [2]

Storia

Scoperto nel 1967 da Monroe Wall e Mansukh Wani, che lo isolarono dalla corteccia del tasso del Pacifico (Taxus brevifolia), il taxolo fu sviluppato commercialmente dalla Bristol-Myers Squibb, che ne cambiò il nome in paclitaxel, commercializzandolo come Taxol. In questa formulazione, la molecola è disciolta in Cremophor EL ed etanolo.

Una nuova formulazione, denominata Abraxane, consiste della stessa molecola legata all'albumina.

Meccanismo d'azione

Il meccanismo d'azione del taxolo consiste nell'alterazione dell'equilibrio di polimerizzazione/depolimerizzazione dei microtubuli cellulari, causando la formazione di strutture microtubulari altamente stabili, con conseguente inibizione della mitosi della cellula (che richiede la dissoluzione dei microtubuli per la successiva formazione del fuso mitotico).

Indicazioni

Il taxolo è utilizzato per trattare pazienti con carcinoma del polmone, della mammella, della regione testa-collo, delle forme avanzate del sarcoma di Kaposi, e dei tumori ginecologici (cervice, endometrio, ovaio). Il taxolo oggi è utilizzato anche per prevenire recidive di stenosi (restenosi).