Rebaudioside A

Il rebaudioside A è un composto presente nelle foglie della pianta Stevia rebaudiana.

Rebaudioside A
Formula di struttura del rebaudioside
Nome IUPAC
19-O-beta-glucopiranosil-13-O-(beta-glucopiranosil(1-2) beta-glucopiranosil(1-3))-beta-glucopiranosilsteviolo
Nomi alternativi
rebaudioside A
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C44H70O23
Massa molecolare (u)	967.01
Aspetto	solido cristallino bianco
Numero CAS	58543-16-1
Numero EINECS	611-696-6
PubChem	6918840
DrugBank	DBDB15136
SMILES	CC12CCCC(C1CCC34C2CC(C(C3)C(=C)C4)OC5C(C(C(C(O5)CO)O)OC6C(C(C(C(O6)CO)O)O)O)OC7C(C(C(C(O7)CO)O)O)O)(C)C(=O)OC8C(C(C(C(O8)CO)O)O)O
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.6 circa
Temperatura di fusione	--
Temperatura di ebollizione	--
Indicazioni di sicurezza
Frasi H	---
Consigli P	---[1]

Effetti sull'organismo

Anche se un suo potenziale metabolita, lo steviolo, è un mutageno riconosciuto,^[2][3][4] il rebaudioside A di per sé non mostra nessun effetto carcinogeno. Non è nemmeno noto se tale metabolita venga effettivamente assorbito durante la metabolizzazione in vivo. È solitamente presente insieme al suo isomero, il rebaudioside C (CAS 63550-99-2).

La molecola contiene 4 β-glucosi, che in alcuni studi in vitro vengono idrolizzati e rimossi da parte della flora batterica intestinale umana, producendo appunto steviolo. Tuttavia nelle popolazioni che fanno uso naturalmente di foglie di stevia e derivati, tra cui il Giappone, non esiste una marcata evidenza statistica di tumori riconducibili allo steviolo.

Nel 2003, uno studio belga^[5] ha mostrato come lo stevioside somministrato ai maiali venisse completamente convertito in steviolo, ma che quest'ultimo non veniva assorbito, nemmeno se trasformato in una forma più facilmente rilevabile.