Sodio cianoboroidruro

Il Sodio cianoboroidruro è un composto chimico di formula NaBH₃CN. Si presenta come un sale incolore, ma può apparire marrone chiaro nei campioni commerciali. Viene utilizzato in sintesi organica nella riduzione delle immine, anche in condizioni acquose senza degradarsi.^[2]

Sodio cianoboroidruro
Nomi alternativi
sodio cianotriidroborato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	NaBH3CN
Massa molecolare (u)	62,84 g/mol
Numero CAS	25895-60-7
Numero EINECS	247-317-2
PubChem	20587905 e 131664061
SMILES	[B-]C#N.[Na+]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.20 g/mL
Solubilità in acqua	212 g/100 mL (29 °C)
Temperatura di fusione	241 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	228, 300, 310, 330, 314, 410
Consigli P	210, 260, 264, 273, 280, 284[1]

Utilizzi

Grazie alla presenza del gruppo ciano, l'anione [B(CN) H₃]⁻ è molto meno riducente dello ione [BH₄]⁻, presente invece nel sodio boroidruro.^[3] Appunto per la sua debole forza riducente viene utilizzato per ridurre selettivamente le immine ad ammine.

Viene utilizzato comunemente nei processi di amminazione riduttiva, ovvero sintesi di una ammina partendo da un carbonile (chetone o aldeide), formazione dell'immina per trattamento con una ammina primaria o formaldeide, quindi riduzione della stessa tramite il sodio cianoboroidruro in eccesso:

R₂CO + R'NH₂ + NaBH₃CN + CH₃OH → R₂CH-NHR' + "NaCH₃OBH₂CN"

Si lavora a pH basici (pH 7-10) per ottenere la selettività del riducente.^[4] Assieme alla tosil idrazina, viene anche utilizzato nella deossigenazione riduttiva dei chetoni.^[5]

Struttura e preparazione

Il sale è costituito dall'anione tetraedrico BH₃(CN)⁻ e dal catione Na+.

Questo reattivo può essere comprato o preparato utilizzando NaCN e borano. Un altro metodo consiste nel trattamento del sodio boroidruro con Hg(CN)₂.^[6]