Valencene

Il valencene è un composto organico sesquiterpene biciclico. Contenuto nell'olio di agrumi, è responsabile dell'odore delle arance fresche.^[2] Il nome valencene deriva dalla città di Valencia, in Spagna, famosa per la cultivar di arancia dolce, dalla quale il composto può essere ricavato a basso costo.^[4] Il valencene presente in commercio viene anche prodotto per via sintetica o biotecnologica.^[2][5]

Valencene
Formula di struttura del (+)-valencene
Nome IUPAC
(3R,4aS,5R)-4a,5-dimetil-3-isopropenil-1,2,3,4,4a,5,6,7-octaidronaftalene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C15H24
Massa molecolare (u)	204,36
Aspetto	liquido giallo chiaro[1]
Numero CAS	4630-07-3
Numero EINECS	225-047-6
PubChem	9855795
SMILES	CC1CCC=C2C1(CC(CC2)C(=C)C)C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,914-0,919[2]
Solubilità in acqua	insolubile[2]
Temperatura di fusione	29,52 °C (303 K)[3]
Temperatura di ebollizione	253,52 °C (527 K)[3]
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	>93 °C[3]
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	304 [1]
Consigli P	301+310 - 331 - 405 - 501

Presenza in natura

La molecola possiede tre centri chirali e sono possibili 8 stereoisomeri.^[3] L'isomero (+)-valencene, mostrato in figura, è presente in natura, e si trova principalmente in arance dolci, mandarini, limoni e pompelmi. Inoltre, è stato identificato in numerose altre specie, tra le quali Cyperus rotundus, Myrica rubra e Melissa officinalis.^[2]

Uso

Nel 2022 sono state commercializzate circa 15 tonnellate di valencene. Il composto viene usato per aromatizzare cibi, bevande, e altri prodotti per la casa e per la cura personale, nonché come prodotto di partenza per composti più pregiati come il nootkatone.^[2][5][6]

Tossicità / Indicazioni di sicurezza

È stato condotto uno studio per valutare la sicurezza d'impiego del valencene in cosmetici e altri prodotti domestici, concludendo che il composto è sicuro nell'ambito degli usi esaminati.^[3]