Sulfidrile

Il solfidrile^[1][2] (sulfidrile è diffuso come termine, ma è solo un calco dell'inglese sulfhydryl) è un gruppo funzionale monovalente di formula −SH, analogo all'ossidrile −OH (isoelettronico di valenza). È detto anche gruppo tiolico, o solfanile (IUPAC).^[3] Per lo più in passato è stato, specie come prefisso, come "mercapto-".^[4]

Gruppo sulfidrile

È il gruppo che caratterizza i tioalcoli (detti anche tioli, o mercaptani) R–SH, i tiofenoli Ar–SH, gli acidi tiocarbossilici RCO–SH.^[5] È presente negli amminoacidi cisteina e omocisteina, per cui si ritrova in molte proteine che li contengono.

Il legame S–H è parecchio più debole di quello O–H (366 kJ/mol in MeSH contro 440 kJ/mol in MeOH).^[6] Di conseguenza, una reazione tipica del solfidrile nei mercaptani è la facile ossidazione a radicale solfidrile R–S•, che poi dimerizza a dare dialchildisolfuri R–S–S–R, contenenti il gruppo detto ponte disolfuro (−S−S−).

La formazione di ponti disolfuro garantisce la stabilità della struttura proteica, come ad esempio nell'insulina.

Rappresentazione formale della formazione di un ponte disolfuro per ossidazione di due gruppi tiolici