Tiofenolo

Il tiofenolo, o benzentiolo, o ancora mercaptobenzene, è un composto aromatico derivato dal benzene dove un atomo di idrogeno è stato sostituito con un gruppo solfidrilico -SH. Analogo strutturale ed isostero del fenolo, il tiofenolo rappresenta il tiolo aromatico strutturalmente più semplice, ed in quanto tale dà il nome alla classe dei tiofenoli, di cui è il capostipite^[2]. Il composto a temperatura ambiente appare come un liquido denso, incolore e dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua e tetraclorometano ma ben miscibile con etanolo, dietiletere, benzene e disolfuro di carbonio. Viene utilizzato a livello industriale come intermedio di reazione nelle sintesi organiche^[3].

Tiofenolo
Nome IUPAC
Benzentiolo
Abbreviazioni
Ph-SH
Nomi alternativi
Mercaptobenzene fenilmercaptano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H6S
Massa molecolare (u)	110,17684
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	108-98-5
Numero EINECS	203-635-3
PubChem	7969
SMILES	C1=CC=C(C=C1)S
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,0775 a 20 °C
Indice di rifrazione	1,5893 a 20 °C
Costante di dissociazione acida (pKa) a K	6,62
Solubilità in acqua	835 mg/L a 25 °C
Coefficiente di ripartizione 1-ottanolo/acqua	2,52
Temperatura di fusione	−14,87 °C
Temperatura di ebollizione	169,1 °C
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	267 mg/Kg, topo, o.s. 46,2 mg/Kg, ratto, o.s.
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	50 °C (vaso chiuso)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	226 - 300+310+330 - 318 - 335 - 361 - 371 - 373 - 410
Consigli P	210 - 260 - 280 - 301+310+330 - 302+352+310 - 304+340+310 - 305+351+338+310 - 403+233 [1]

Sintesi

Il tiofenolo può essere ottenuto trattando il clorobenzene con acido solfidrico^[3]:

Ph-Cl + H₂S → Ph-SH + HCl

Il tiofenolo può essere inoltre sintetizzato per riduzione del cloruro di benzensolfonile con polvere di zinco in ambiente acquoso acidificato con acido solforico^[4]:

Ph-SO₂Cl → Ph-SH

Reattività

Soluzioni a base di tiofenolo presentano un pH debolmente acido a causa dell'instaurarsi dell'equilibrio di dissociazione che vede la liberazione di un protone acido H⁺:

Ph-SH ⇄ Ph-S⁻ + H⁺

Facendo reagire il tiofenolo con una base forte (ad esempio con l'idrossido di sodio) è possibile stabilizzare l'anione tiofenolato Ph-S⁻ ed ottenere così i sali basici corrispondenti^[3]:

Ph-SH + NaOH → Ph-SNa + H₂O

Utilizzo

Il tiofenolo trova impiegato come intermedio di reazione nella sintesi di molecole organiche come coloranti, farmaci e pesticidi^[3].