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バニリルマンデル酸(バニリルマンデルさん、vanillylmandelic acid、略称: VMA)は、人工バニラ香料の合成時の前駆体である[1]。また、カテコールアミン、アドレナリンおよびノルアドレナリンの最終代謝産物である[2]。中間代謝物を介して生産される。
バニリルマンデル酸 | |
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(RS)-hydroxy(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid | |
別称 α,4-Dihydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid, VMA, Vanillomandelic acid, Vanillylmandelic acid, Vanilmandelic acid | |
識別情報 | |
CAS登録番号 | 55-10-7 |
PubChem | 1245 |
ChemSpider | 1207 |
EC番号 | 201-701-6 |
MeSH | Vanilmandelic+acid |
ChEBI | |
6645 | |
バイルシュタイン | 2213227 |
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特性 | |
化学式 | C9H10O5 |
モル質量 | 198.17 g mol−1 |
外観 | 白色粉末 |
融点 |
133 °C, 406 K, 271 °F |
危険性 | |
安全データシート(外部リンク) | MSDS at Sigma Aldrich |
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。 |
1970年代以降、Rhodia社が2段階の人工バニラ合成の最初の工程で製造する[1]。具体的には、冷やした水酸化ナトリウム水溶液中で、グアヤコールとグリオキシル酸の縮合を引き起こすことで製造する。
VMAは、ホモバニリン酸(HVA)、メタネフリンおよびノルメタネフリンを含む、他のカテコールアミン代謝物と共に尿中で発見された。
カテコールアミン産生腫瘍では,尿中VMA濃度が高値を示す[2]。尿検査で腫瘍マーカーとして確認されるが、バナナ、ミカン、コーヒー、バニラなどの摂取で濃度が高くなり偽陽性となる事がある。そのため検査前には、これらの摂取は制限する[2]。
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