酪酸

「酪酸菌」あるいは「乳酸」とは異なります。

酪酸（らくさん、英: butyric acid，英語発音: [bjuːˈtɪrɪk ˈæsɪd]）、IUPAC名ブタン酸 (英: butanoic acid) もしくはn-ブタン酸 (英: n-butyric acid) は、分子式 C₄H₈O₂、示性式 CH₃(CH₂)₂COOH の直鎖カルボン酸である。構造異性体にイソ酪酸 (CH₃)₂CHCOOH がある。

酪酸
IUPAC名 ブタン酸（系統名） 酪酸（許容慣用名）
別称 ブチル酸
略称	C4:0
識別情報
CAS登録番号	107-92-6
3D model (JSmol)	Interactive image
ECHA InfoCard	100.003.212
KEGG	C00246
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID8021515
SMILES CCCC(=O)O
特性
化学式	C4H8O2
モル質量	88.11 g mol−1
示性式	CH3(CH2)2COOH
外観	無色油状液体
密度	0.96 g/cm3, 液体
相対蒸気密度	3 (空気=1)
融点	−7.9 ℃
沸点	164 ℃
関連する物質
関連する異性体	イソ酪酸
出典
国際化学物質安全性カード
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

哺乳類は極微量でも酪酸の臭いを探知することができ、イヌでは 10 ppb、ヒトでも 10 ppm まで感知することができる。特有の不快臭を有する。

性質

酪酸は、常温において pK_a 4.82 の弱酸で、類似化合物の酢酸は pK_a 4.76 である^[1]。酪酸の密度は 0.96 g/cm³ で、分子量は88.11 である。したがって純粋な酪酸は 10.9 mol/L である。常圧において、融点 −7.9 ℃、沸点 164 ℃ であり、常温常圧では、無色の油状の液体として存在する。

カルボキシ基を持つため水とはよく混和するのに対して、食塩水には溶けにくいことから、酪酸水溶液に多量の食塩を加えると分離することができる。

酪酸は特有の不快臭を有し、また揮発性がそれほど高くないため、一旦建物の壁や柱に酪酸が染み付くと、リフォームを施してもなかなか臭いが取れない。

存在

バターから得られたので、ラテン語でバターを意味する「butyrum」から、酪酸「butyric acid」の名で呼ばれるようになった。

天然に広く分布しており、脂肪酸の分解過程で生合成される。また、体外へと分泌される皮脂にも含まれており、蒸れた足などから発せられる悪臭の原因物質の1つでもある。他に、同じく体外へと分泌される乳汁を原料としたバターやチーズなどにも含まれている。植物にも含まれ、例えば、銀杏の異臭の原因でもある。

さらに、微生物によって酪酸が作られる場合もある。例えば、哺乳類の大腸や反芻胃では細菌が食物の中のセルロースやヘミセルロースを嫌気発酵し、酪酸などの短鎖脂肪酸を生成しており、これが草食性動物の体内では重要なエネルギー源となっている。消化管から吸収された酪酸は、β酸化によりアセチルCoAに分解され、クエン酸回路によりエネルギー源として利用される。なお、大腸内で産生された酪酸は、結腸の細胞で優先的にエネルギー源として利用される^[2]。酪酸は、腸管増殖因子として作用し、抗炎症作用を有し、傷害腸管の修復にも関与している^[3]。

合成

工業的にはブタノールやブチルアルデヒドの酸化によって作られている。また、酪酸エチル、酪酸イソアミルなどのエステルはパイナップルの香気成分（香料）として知られる。

危険性

皮膚や粘膜に対する腐食性があり、水生生物に有害である。ICSCでは「漏洩物処理」項目で、環境中へ無処理での放出を禁じている。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する^[4]。

関連項目

• トリブチリン - グリセロールと酪酸がエステル結合した構造の脂肪。バターに含まれる。
• ブタン - 酪酸の炭素骨格。酪酸とは異なりカルボキシ基を持たないため、融点沸点ともに酪酸よりも低い。
• コハク酸 - 別名、ブタン二酸。つまり、酪酸分子の炭化水素側の末端もカルボキシ基になった構造をしている。

C3: プロピオン酸

飽和脂肪酸

C5: 吉草酸