2-ブロモブタン

2-ブロモブタン; 2-Bromobutane
	IUPAC名 2-Bromobutane
	別称臭化sec-ブチル ; sec-ブチルブロミド、1-ブロモ-1-メチルプロパン
識別情報
CAS登録番号	78-76-2
PubChem	6554637147 R12236140 S
ChemSpider	6306 ; 552796 R
EC番号	201-140-7
国連/北米番号	2339
MeSH	2-bromobutane
ChEMBL	CHEMBL156276
RTECS番号	EJ6228000
バイルシュタイン	505949
	SMILES CCC(C)Br;
	InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3 Key: UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N ;
特性
化学式	C4H9Br
モル質量	137.02 g mol−1
外観	無色ないしわずかに黄色の、透明な液体
匂い	芳香
密度	1.255 g mL−1
融点	-112 °C, 161 K, -170 °F
沸点	91 °C, 364 K, 196 °F
水への溶解度	不溶
有機溶媒への溶解度	アルコール、エーテルに可溶。アセトン、四塩化炭素、メタノール、脂肪族及び芳香族炭化水素等に溶解
log POW	2.672
屈折率 (nD)	1.437
熱化学
標準生成熱 ΔfHo	−156 kJ mol−1
標準燃焼熱 ΔcHo	−2.706–−2.704 MJ mol−1
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225
Pフレーズ	P210
引火点	21 °C (70 °F; 294 K)
発火点	265 °C (509 °F; 538 K)
爆発限界	2.6 vol% - 6.6 vol%
関連する物質
関連するアルカン	1-ブロモプロパン; 2-ブロモプロパン; 2-ブロモ-2-メチルプロパン; 1-ブロモブタン; 1-ブロモヘキサン; 2-ブロモヘキサン;
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

2-ブロモブタン（英: 2-Bromobutane）とは、化学式C₄H₉Brで表される有機臭素化合物であり、ハロゲン化アルキルの1種でもある。sec-ブチルブロミド、メチルエチルブロモメタンなどとも呼ばれる。構造異性体には、1-ブロモブタン、2-ブロモ-2-メチルプロパンがある。

概要 2-ブロモブタン, 識別情報 ...

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常温常圧において、2-ブロモブタンは芳香のある無色の液体で、比較的安定している。ただし、引火性があるため扱いには注意を要する ^[4] 。臭素に結合した炭素原子が他の2個の炭素に結合していることから、第2級アルキルハライドと呼ばれる。また、この臭素が結合した炭素は不斉中心であるため、2-ブロモブタンは1対の鏡像異性体を持つ。

2-ブロモブタンは、1-ブテンに対して臭化水素を付加することで合成できる。この際、中間体として第1級カルボカチオンよりも第2級カルボカチオンの方が圧倒的に安定性が高いため、2-ブチルカチオンを生じやすく、この付加反応による主生成物は2-ブロモブタンになる。2-ブチルカチオンの正電荷を持った炭素はsp2混成軌道を持った平面構造であるため、臭化物イオンによる求核攻撃は、この平面のどちらからも同じ確率で発生するため、この合成方法で生成した2-ブロモブタンはラセミ化する ^[5]。

2-ブロモブタンには、ハロゲンのうち臭素が結合しており、この臭素は比較的脱離しやすいため、強塩基で処理すると、脱離反応であるE2反応を起こしやすく、二重結合を生じて、trans-2-ブテン、cis-2-ブテン、1-ブテンの3種類のアルケンを生じ得る ^[6] 。ただし、2-ブロモブタンではS_N2反応も起こり得て、例えば、水酸化ナトリウムなどが発生させる水酸化物イオンとS_N2反応を起こせばブタン-2-オールが生成するし ^[7] 、他にも、シアン化物イオンとS_N2反応を起こせば2-メチルブタンニトリルが生成する ^[8] 。

日本の消防法では、危険物第4類第二石油類非水溶性液体に区分される。

[1]
“2-bromobutane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 17 June 2012閲覧。
[2]
“2-ブロモブタン”. 安全データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） (2018年3月16日). 2019年7月14日閲覧。
[3]
“2-ブロモブタン”. 東京化成工業 (2018年10月3日). 2019年7月14日閲覧。
[4]
2-ブロモブタン
[5]
Harold Hart 著、秋葉欣哉、奥彬翻訳『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.156、p.157 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
[6]
Harold Hart 著、秋葉欣哉、奥彬翻訳『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.179 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
[7]
Harold Hart 著、秋葉欣哉、奥彬翻訳『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.168 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2
[8]
T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房昭静、池田正澄、上西潤一監訳『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.269、p.270 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2

[1] [1]
“2-bromobutane - Compound Summary”. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information (26 March 2005). 17 June 2012閲覧。

[mhlw-2] [2]
“2-ブロモブタン”. 安全データシート（厚生労働省職場のあんぜんサイト） (2018年3月16日). 2019年7月14日閲覧。

[tci-3] [3]
“2-ブロモブタン”. 東京化成工業 (2018年10月3日). 2019年7月14日閲覧。

[4] [4]
2-ブロモブタン

[5] [5]
Harold Hart 著、秋葉欣哉、奥彬翻訳『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.156、p.157 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2

[6] [6]
Harold Hart 著、秋葉欣哉、奥彬翻訳『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.179 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2

[7] [7]
Harold Hart 著、秋葉欣哉、奥彬翻訳『ハート基礎有機化学（改訂版）』 p.168 培風館 1994年3月20日発行 ISBN 4-563-04532-2

[8] [8]
T.W.Graham Solomons、Craig B. Fryhle 著、花房昭静、池田正澄、上西潤一監訳『ソロモンの新有機化学 (上巻) （第7版）』 p.269、p.270 廣川書店 2002年10月5日発行 ISBN 4-567-23500-2

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2-ブロモブタン

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性質

合成

反応

法規制

出典

2-ブロモブタン 2-Bromobutane

IUPAC名 2-Bromobutane^[1]
別称臭化sec-ブチル ^[2] sec-ブチルブロミド、1-ブロモ-1-メチルプロパン^[3]
識別情報
CAS登録番号	78-76-2
PubChem	6554637147 R12236140 S
ChemSpider	6306 552796 R
EC番号	201-140-7
国連/北米番号	2339
MeSH	2-bromobutane
ChEMBL	CHEMBL156276
RTECS番号	EJ6228000
バイルシュタイン	505949
SMILES CCC(C)Br
InChI InChI=1S/C4H9Br/c1-3-4(2)5/h4H,3H2,1-2H3 Key: UPSXAPQYNGXVBF-UHFFFAOYSA-N
特性
化学式	C₄H₉Br
モル質量	137.02 g mol⁻¹
外観	無色ないしわずかに黄色の、透明な液体^[3]
匂い	芳香^[3]
密度	1.255 g mL⁻¹
融点	-112 °C, 161 K, -170 °F ^[2]
沸点	91 °C, 364 K, 196 °F ^[2]
水への溶解度	不溶
有機溶媒への溶解度	アルコール、エーテルに可溶。アセトン、四塩化炭素、メタノール、脂肪族及び芳香族炭化水素等に溶解
log P_OW	2.672
屈折率 (n_D)	1.437
熱化学
標準生成熱 Δ_fH^o	−156 kJ mol⁻¹
標準燃焼熱 Δ_cH^o	−2.706–−2.704 MJ mol⁻¹
危険性
GHSピクトグラム
GHSシグナルワード	DANGER
Hフレーズ	H225
Pフレーズ	P210
引火点	21 °C (70 °F; 294 K)
発火点	265 °C (509 °F; 538 K) ^[2]
爆発限界	2.6 vol% - 6.6 vol% ^[2]
関連する物質
関連するアルカン	1-ブロモプロパン 2-ブロモプロパン 2-ブロモ-2-メチルプロパン 1-ブロモブタン 1-ブロモヘキサン 2-ブロモヘキサン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。