シクロオクタテトラエン

シクロオクタテトラエン (cyclooctatetraene, C₈H₈) は、環状炭化水素の一つ。アヌレン類のひとつであり、[8]アヌレンとも呼ばれる。通常は二重結合が全てシス型の (1Z,3Z,5Z,7Z)-シクロオクタテトラエンを指す事が多い。

シクロオクタテトラエン
優先IUPAC名 Cycloocta-1,3,5,7-tetraene[1]
別称 [8]Annulene (1Z,3Z,5Z,7Z)-Cycloocta-1,3,5,7-tetraene 1,3,5,7-Cyclooctatetraene COT
識別情報
CAS登録番号	629-20-9
3D model (JSmol)	Interactive image
ChEBI	CHEBI:47034
ChemSpider	553448
ECHA InfoCard	100.010.074
EC番号	211-080-3
PubChem CID	637866
UNII	AJ19R479CQ
CompTox Dashboard (EPA)	DTXSID9060867
InChI InChI=1S/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7-  Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMSA-N  InChI=1/C8H8/c1-2-4-6-8-7-5-3-1/h1-8H/b2-1-,3-1-,4-2-,5-3-,6-4-,7-5-,8-6-,8-7- Key: KDUIUFJBNGTBMD-BONZMOEMBR
SMILES C1=C\C=C/C=C\C=C1
特性
化学式	C8H8
モル質量	104.15 g/mol
外観	澄んだ黄色
密度	0.9250 g/cm3, 液体
融点	−5 ～ −3℃
沸点	142 ～ 143℃
磁化率	−53.9·10−6 cm3/mol
危険性
GHS表示:
絵表示
重要な用語	Danger
危険性報告	H225, H304, H315, H319, H335
予防報告	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P271, P280, P301+P310, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P312, P321, P331, P332+P313, P337+P313, P362, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, P501
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	3 3 0
引火点	−11 °C (12 °F; 262 K)
発火点	561 °C (1,042 °F; 834 K)
関連する物質
関連する炭化水素	シクロオクタン テトラフェニレン
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

1905年にリヒャルト・ヴィルシュテッターによって初めて合成された。ヴィルシュテッターの合成法はプソイドペレチエリンを酸化・ホフマン脱離させて10段階を要し、不純物としてスチレンを含むなど収率は低かった。今日ではアセチレンをテトラヒドロフランに溶解させてシアン化ニッケルを触媒として15～25気圧に加圧し、加熱しながら重合させて得られる（レッペ反応）。

外気と反応して過酸化物を作りやすいため、試薬としては酸化防止剤としてヒドロキノンが添加される。

性質

シクロオクタテトラエンは4個の共役二重結合をもつが、分子構造ではベンゼンのように全原子が同一平面上にあるのではなく、二重結合が全てシス型のものは共鳴による安定化がほとんどなく芳香族としての性質を示さない。よって炭素原子間の距離は全部同じではなく、また付加反応が起こりやすい。これらの性質は、シクロオクタテトラエンのπ電子の数が8個でありヒュッケル則に反するためである。

しかし、カリウムと反応させると、カリウム原子二つと結合する際に二つ電子を受け取ってジアニオン(シクロオクタテトラエンジアニオン)となり、π電子数が10となってヒュッケル則を満たすことから芳香族性を持つようになる。同様の例としては、シクロオクタテトラエン分子2つがウランと結合したウラノセンがある。