セフメタゾール

セフメタゾール（Cefmetazole）はセファマイシン系の抗生物質で、通常、第2世代セファロスポリン系に分類される。術後感染予防抗菌薬の１つとして、日本化学療法学会/日本外科感染症学会のガイドラインで推奨されている抗生物質の１つである^[1]。

セフメタゾール

臨床データ
販売名	セフメタゾン
AHFS/Drugs.com	国別販売名(英語) International Drug Names
MedlinePlus	a601206
投与経路	筋注・点滴静注
ATCコード	J01DC09 (WHO)
法的地位	JP: 処方箋医薬品
薬物動態データ
タンパク結合	83.6-84.8 %
代謝	代謝を受けず未変化体のまま排泄
排泄	尿中
識別子
IUPAC名 (6R,7S)-7-(2-(cyanomethylthio)acetamido)-7-methoxy-3-((1-methyl-1H-tetrazol-5-ylthio)methyl)-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS登録番号	56796-20-4
PubChem CID	42008
DrugBank	DB00274
ChemSpider	38311
UNII	3J962UJT8H
KEGG	D00910
ChEBI	CHEBI:3489
ChEMBL	ChEMBL1201195
CompTox ダッシュボード (EPA)	DTXSID7022756
ECHA InfoCard	100.054.877
化学的および物理的データ
化学式	C15H17N7O5S3
分子量	471.53 g·mol−1
3D model (JSmol)	Interactive image
SMILES O=C2N1/C(=C(\CS[C@@H]1[C@]2(OC)NC(=O)CSCC#N)CSc3nnnn3C)C(=O)O
InChI InChI=1S/C15H17N7O5S3/c1-21-14(18-19-20-21)30-6-8-5-29-13-15(27-2,17-9(23)7-28-4-3-16)12(26)22(13)10(8)11(24)25/h13H,4-7H2,1-2H3,(H,17,23)(H,24,25)/t13-,15+/m1/s1  Key:SNBUBQHDYVFSQF-HIFRSBDPSA-N
N  (what is this?)  (verify)

効能・効果

• 適応菌種
  • セフメタゾールに感性の黄色ブドウ球菌、大腸菌、肺炎桿菌、プロテウス属、モルガネラ・モルガニー、プロビデンシア属、ペプトストレプトコッカス属、バクテロイデス属、プレボテラ属（プレボテラ・ビビアを除く）
• 適応症
  • 敗血症、急性気管支炎、肺炎、肺膿瘍、膿胸、慢性呼吸器病変の二次感染、膀胱炎、腎盂腎炎、腹膜炎、胆嚢炎、胆管炎、バルトリン腺炎、子宮内感染、子宮付属器炎、子宮旁結合織炎、顎骨周辺の蜂巣炎、顎炎

副作用

セフメタゾールの化学構造は、他のいくつかのセファロスポリン系抗生物質と同様に、N-メチルチオテトラゾール（NMTTまたは1-MTT）側鎖を含んでいる。この抗生物質は体内で分解される際に、遊離したNMTTを放出し、低プロトロンビン血症（英語版）（ビタミンKエポキシド還元酵素の阻害によるものと考えられる）や、アルデヒド脱水素酵素の阻害による、ジスルフィラム(抗酒薬)で生じるのと同様のエタノールとの反応を引き起こすことがある^[2]。短腸症候群患者においてビタミンK欠乏による凝固異常を生じた報告がある^[3]。

抗菌感受性スペクトラム

セフメタゾールは広域セフェム系抗菌薬 (βラクタム系抗生物質)であり，尿路感染症や皮膚感染症の原因菌に対して有効である。放線菌由来であるセファマイシン系の特徴として、嫌気性菌・腸内細菌・ESBLに対する感受性を持つことが多い。以下は、医学的に重要な数種の微生物に対する最小発育阻止濃度感受性データである。

• バクテロイデス・フラジリス: 0.06 - >256 µg/ml
• クロストリジウム・ディフィシル: 8 - >128 µg/ml
• 黄色ブドウ球菌: 0.5 - 256 µg/ml (メチシリン耐性黄色ブドウ球菌を含む)^[4]

開発・販売元

セフメタゾールは製薬会社の三共(現・第一三共)が開発、1979年(昭和54年)8月27日付で製造販売承認を取得し、翌1980年(昭和55年)2月1日に「セフメタゾン」の商標名にて発売を開始した^[5][6][7]。

その後、第一三共が2018年(平成30年)に策定した経営方針の中で癌領域への優先的経営資源投入を表明、これに伴う事業最適化を進捗させていく中で「セフメタゾン」を初めとする長期収載品41製品の国内製造販売承認をアルフレッサHDの子会社であるアルフレッサ ファーマに譲渡すると発表。「セフメタゾン」は2019年3月1日付けでアルフレッサ ファーマの製品として再出発した^[8][9]。