テルピネオール

テルピネオール (terpineol) は天然に存在するモノテルペンアルコールの一種で、カユプテ油 (cajuput oil)、松根油 (pine oil)、プチグレン油 (petitgrain oil) などから得られる^[2]。月桂樹、ローズマリー、アニス、マジョラムなどやアキギリ属、ビャクシン属の植物の精油、およびテレビン油の成分でもある。ウコン精油には 500 ppm、ナツメグの種子には 9600 ppm 程度含まれる。

α-テルピネオール
別称 2-(4-Methyl-1-cyclohex-3-enyl)propan-2-ol alpha-terpineol α-terpineol α,α,4-Trimethylcyclohex-3-ene-1-methanol Terpene alcohol
識別情報
CAS登録番号	α: 98-55-5  β: 138-87-4 γ: 586-81-2 4-: 562-74-3
3D model (JSmol)	α: Interactive image
バイルシュタイン	2325137
ChEBI	α: CHEBI:22469  β: CHEBI:132899 γ: CHEBI:81151 4-: CHEBI:78884
ChEMBL	α: ChEMBL507795  4-: ChEMBL507795
ChemSpider	α: 13850142  β: 8418 γ: 10983 4-: 10756
EC番号	α: 202-680-6 β: 205-342-6 γ: 209-584-3 4-: 209-235-5
KEGG	β: C17517 4-: C17073
PubChem CID	α: 17100 β: 8748 γ: 11467 4-: 11230
UNII	α: 21334LVV8W  γ: 5PH9U7XEWS
CompTox Dashboard (EPA)	4-: DTXSID4044824
InChI InChI=1S/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3  Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYSA-N  α: InChI=1/C10H18O/c1-8-4-6-9(7-5-8)10(2,3)11/h4,9,11H,5-7H2,1-3H3 Key: WUOACPNHFRMFPN-UHFFFAOYAL
SMILES α: C\C1=C\CC(CC1)C(O)(C)C
特性
化学式	C10H18O
モル質量	154.25 g mol−1
外観	Colorless liquid[1]
密度	0.93 g/cm3[1]
融点	-35.9 ～ -28.2℃ [1](異性体混合物)
沸点	214 ～ 217℃ [1](異性体混合物)
水への溶解度	2.42 g/L[1]
磁化率	−111.9·10−6 cm3/mol
危険性
NFPA 704（ファイア・ダイアモンド）	2 1 0
引火点	88 °C (190 °F; 361 K)[1]
安全データシート (SDS)	External MSDS
特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

ライラックに似た芳香を持ち、香料や化粧品、石鹸などへの添加物として使われる。

ヒドロキシ基と二重結合の位置が異なる4種類の異性体、α、β、γ、δ-テルピネオールが知られる。普通はこれらの混合物として存在するが、主成分はα-テルピネオールであり、単にテルピネオールといった場合はこれを指す。α-テルピネオールは松根油(pine oil)から単離される。 メンタン骨格上に二重結合とヒドロキシ基をひとつずつ持つ他の位置異性体化合物として、プレゴールとピペリトールが知られる。

• 
  α-テルピネオール
• 
  β-テルピネオール
• 
  γ-テルピネオール
• 
  δ-テルピネオール

製造

天然に存在するが、工業的にはより容易に得られるα-ピネンを加水分解することによって製造される。この反応は19世紀から知られている^[3]。

ゲラニオールまたはネロールを環化させることによっても得られる。

ラセミ体の製造法として以下の反応が知られる。イソプレンをアクリル酸のメチルエステルとディールス・アルダー反応させ、生成したシクロヘキセン誘導体にグリニャール試薬の一種であるメチルマグネシウムブロミド (CH₃MgBr) を作用させるとテルピネオールが得られる^[4]。

イソプレンとアクリル酸メチルからのテルピネオール合成

原料として d-リモネンを用い、(R)-(+)-α-テルピネオールを選択的に合成する方法が報告されている^[5]。

リモネンからのテルピネオール合成

まずリモネンをトリフルオロ酢酸と反応させ、マルコフニコフ型の付加物を得る。生成したトリフルオロ酢酸エステルを水酸化ナトリウムで加水分解すると、テルピネオールを与える。この反応ではβ-テルピネオールとγ-テルピネオールが副生し、α-異性体の選択性は76%である。

関連法規

• 消防法による危険物（第四類 引火性液体、第3石油類　非水溶性液体）に指定されている